Dans cette première vidéo, Tobias Beckett (Woody Harrelson) entraîne Chewbacca à l'holojeu le plus culte de la galaxie, le Dejarik. Une scène qui n'est évidemment pas sans rappeler l'affrontement entre le Wookie, R2D2 et C3PO dans l'épisode IV (les fins observateurs auront remarqué que l'issue de la partie est la même dans les deux scènes), et qui confirme que Chewie a toujours été aussi impatient que mauvais perdant. Le jeu de stratégie avait déjà été reconsitué pour le plus grand plaisir des fans dans Le Réveil de la Force. Pour ce faire, pas d'effets spéciaux par ordinateur mais une reproduction des modèles d'origine par scan et une animation en stop-motion.
Sûrement l'une des rencontres les plus attendues et dont on voit ici les premiers instants : celle entre Han Solo et Lando Calrissian. Un face-à-face autour d'un jeu de cartes cette fois-ci, le Sabacc, dont on sait qu'il sera décisif dans la destinée du Faucon Millenium. Le charmant et arrogant propriétaire originel du vaisseau, incarné dans L'Empire contre-attaque et Le Retour du Jedi par Billy Dee Williams, apparaît ici sous les traits de Donald Glover. Un choix de casting qui a enthousiasmé le créateur et comédien d'Atlanta (et nous aussi, on va pas se le cacher), fan depuis l'enfance du contrebandier, dont il possédait une figurine, et qui a révélé à Cinemablend avoir fêté la nouvelle en mangeant une pizza devant L'Empire contre-attaque. On n'en attendait pas moins du nouvel interprète du personnage le plus cool de la galaxie.
C'est dans ces images que Chewie prend pour la première fois place aux côtés de Han, adoptant son légendaire rôle de co-pilote. On y apprend enfin l'âge exact du Wookie, 190 ans. Et en près de deux siècles de vie donc, il a eu le temps de vivre un paquet d'aventures. Si les différents opus de la saga font rarement état de son passé, la mythologie starwarsienne complétée par les romans et autres séries d'animation, nous apprend qu'il serait né sur la planète Kashyyyk. Il a eu une femme, Mallatobuck, et un fils, Lumpawaroo. Guidée par son courage et son volontariat, la créature poilue a combattu dans la Guerre des Clones et ce même avant son intervention dans La Revanche des Sith qui a notamment permis la libération de Yoda. Un esprit ingénieux donc et un caractère héroïque, en plus d'une expérience sur le terrain, qui font de lui le compagnon de route idéal du pilote à la tête dure.