Sergio Leone signe ici le troisième volet d'une saga portant sur plusieurs périodes clés de l'histoire américaine. Le premier opus, Il était une fois dans l'Ouest, se situait à l'époque de la conquête de l'Ouest. L'action du deuxième épisode, Il était une fois la révolution, se déroulait en pleine révolution mexicaine, tandis que Il était une fois en Amérique clôture cette trilogie en revenant sur la Prohibition et l'avènement du gangstérisme.
La bande originale d' Il était une fois en Amérique est l'oeuvre d' Ennio Morricone, complice habituel de Sergio Leone, pour qui il a écrit cette partition mélancolique plus d'une dizaine d'années avant le début du tournage et qui, au terme d'une longue maturation, est devenu l'un des plus grands classiques de la musique de film.
Il était une fois en Amérique est le dernier film de Sergio Leone. En 1989, l'année de sa mort, le réalisateur travaillait sur un projet de long métrage portant sur le siège de Leningrad.
C'est la huitième fois que Sergio Leone et le compositeur Ennio Morricone travaillent de concert. Tous deux ont auparavant collaboré sur Pour une poignée de dollars (1964), Et pour quelques dollars de plus (1965), Le Bon, la brute et le truand (1966), Il était une fois dans l'Ouest (1968), Il était une fois la révolution (1971), Mon nom est Personne (1973) et Un génie, deux associés, une cloche (1975).
Le tournage dura plus d'un an avec de nombreuses prises de vue en extérieur à New York, Toronto, Rome et Venise. Le budget de production explosa, dépassant les prévisions de trois millions de dollars. Le film fut finalement achevé en juin 1984.
Sergio Leone avait passé un contrat avec les studios Warner s'engageant à livrer un film de 2h45. Constatant que le résultat final durait 4h25, la major demanda au producteur Arnon Milchan de procéder à de nombreuses coupes pour respecter ce qui avait été décidé au départ. Les Américains euront donc droit à une version tronquée, beaucoup moins intéressante que la version intégrale dont ont bénéficié les Européens.
Il était une fois en Amérique, qui nécessita finalement un investissement de 30 à 40 millions de dollars, se solda par un véritable échec commercial aux Etats-Unis. Le film n'y fit que 2,5 millions de dollars de recettes.
Il était une fois en Amérique, dans sa manière de dépeindre la communauté juive de New York, n'échappa pas aux critiques du peuple israélite. Le gouvernement d'Israël parla même d'une "terrible humiliation". Le film se heurta également aux protestations de nombreux mouvements féministes qui voyaient d'un mauvais oeil les violences commises sur les femmes.
Sergio Leone refusa de diriger Le Parrain pour se consacrer entièrement à l'écriture du scénario de Il était une fois en Amérique. La préparation de ce projet allait lui prendre douze ans.
Il était une fois en Amérique est basé sur un roman de Harry Grey, intitulé A main armée. Ce dernier est également l'auteur de Portrait of a mobster, qui fut porté à l'écran en 1961 par Joseph Pevney.
Sergio Leone et Ennio Morricone ont été nommés aux Golden Globes 1985, le premier dans la catégorie Meilleur réalisateur et le deuxième dans la catégorie Meilleure musique.
Pour se préparer au rôle de Noodles, Robert De Niro demanda à s'entretenir avec Meyer Lansky, un gangster dont s'inspire très fortement son personnage. Mais sa requête ne put aboutir.
Jennifer Connelly fait ici ses débuts à l'écran en interprétant le personnage de Deborah jeune.
Claudia Cardinale, qui avait déjà tourné sous la direction de Sergio Leone dans Il était une fois dans l'Ouest, se porta candidate pour le rôle de Carol, mais le réalisateur préféra l'attribuer à Tuesday Weld.
L'acteur James Hayden (alias Patrick Goldberg), dont c'est ici le dernier film, décéda en 1983, à l'âge de 29 ans, d'une overdose alors qu'il se produisait dans une pièce à Broadway. Il était notamment apparu en toxicomane dans La Chasse de William Friedkin.
Sergio Leone fait une brève apparition à l'écran en guichetier.
Parmi les nombreux acteurs pressentis pour le rôle de Max, signalons Gérard Depardieu et Klaus Kinski qui avait déjà joué sous la direction de Sergio Leone dans Et pour quelques dollars de plus.
Robert De Niro et James Woods se feront à nouveau face dans Casino en 1996. Ils se disputeront alors le coeur de Sharon Stone.
C'est la deuxième fois que Robert De Niro et Joe Pesci se donnent la réplique. Les deux comédiens ont auparavant été partenaires dans Raging Bull (1980), ils le seront à nouveau dans Les Affranchis (1990), Il était une fois le Bronx (1994) et Casino (1996).
Il était une fois en Amérique marque les retrouvailles entre le réalisateur Sergio Leone et le producteur Claudio Mancini. Tous deux avaient auparavant collaboré sur Il était une fois la révolution (1971), Mon nom est Personne (1973) et Un génie, deux associés, une cloche (1975).
Il était une fois en Amérique marque la troisième collaboration entre le réalisateur Sergio Leone et le directeur de la photographie Tonino Delli Colli. Les deux hommes ont auparavant travaillé ensemble sur Le Bon, la brute et le truand (1966) et Il était une fois dans l'Ouest (1968).
Interprète d'Al Capone dans Les Incorruptibles, Robert De Niro poursuit son chemin au coeur du syndicat du crime. Il a ainsi incarné l'apprenti mafieux "Johnny Boy" Civello dans Mean streets (1973), le Parrain Vito Corleone dans sa jeunesse dans Le Parrain, 2e partie (1974), le gangster juif "Noodles" Aaronson dans Il etait une fois en Amerique (1984), l'inoubliable Jimmy Conway des Affranchis (1990), sans oublier le mafieux-rigolo et déprimé Paul Vitti, dans Mafia blues (1999) et Mafia blues 2 - la rechute (2002).