Avec La Proposition, l'actrice Sandra Bullock retrouve le genre de la comédie romantique, auquel elle a été associée à de nombreuses reprises, de L'Amour à tout prix au Temps d'aimer, en passant par Un vent de folie et L'Amour sans préavis.
Peter Chiarelli, le scénariste de La Proposition, revient sur ce qui lui a donné l'envie de réaliser le film : "J'ai eu l'envie de ce film en travaillant à Hollywood au milieu de tous ces patrons brillants et de leurs assistants. Même si les patrons savent souvent très peu de choses sur leur assistant, ils partagent au quotidien une vraie intimité. Je trouvais cela très intéressant, et je me suis demandé ce qui pourrait bien se passer si un patron devait descendre de son piédestal pour apprendre à connaître son assistant. C'est l'idée de base de cette comédie."
L'actrice Sandra Bullock évoque son personnage : "Margaret a été écrite comme on écrit d'habitude les rôles masculins, qui sont en général les plus croustillants. Ces messieurs ont le droit d'être complexes, déplaisants, grincheux et drôles, alors que les personnages féminins doivent en général être charmants et agréables."
Ryan Reynolds, le héros de La Proposition, est l'un des acteurs qui montent à Hollywood. Après avoir joué aux côtés de Michael Douglas dans Espion mais pas trop ! en 2003, il a prêté main forte à Wesley Snipes dans Blade: Trinity. A l'affiche d'Amityville en 2005, il a également donné la réplique à Ben Affleck et à Andy Garcia dans le déjanté Mi$e à prix. Décidément toujours bien entouré, l'acteur a récemment fait son entrée dans le club des super-héros avec X-Men Origins: Wolverine, aux côtés de Hugh Jackman.
Pour David Hoberman, le producteur de La Proposition, le film s'est inspiré de vieux classiques de la comédie. "Ce film ressemble un peu aux comédies que faisaient Cary Grant et Jack Lemmon dans les années 40 et 50", raconte-t-il. "Il y avait beaucoup de dialogues et le rythme était rapide. Nous voulions par exemple que Sandra et Ryan passent leur temps à finir les phrases l'un de l'autre. C'est une relation amour-haine amusante et captivante, on a très envie de savoir comment tout cela va finir."
Dans La Proposition, Sandra Bullock incarne une Canadienne qui épouse son assistant américain, joué par Ryan Reynolds, afin d'obtenir le renouvellement de son visa aux Etats Unis et d'éviter un retour forcé dans son pays. Dans la vie réelle, il s'avère que Ryan Reynolds est Canadien alors que Sandra Bullock est Américaine.
Anne Fletcher, la réalisatrice de La Proposition mais aussi de Sexy Dance et de 27 robes, est l'une des chorégraphes les plus célèbres d'Hollywood. On lui doit les chorégraphies de films comme 40 ans, toujours puceau, Bye Bye Love, Catwoman ou encore American girls.
L'actrice Sandra Bullock, qui tient le rôle principal de La Proposition, officie également en tant que productrice exécutive du film. Elle avait déjà occupé ce poste sur certains des films dont elle tenait la vedette, comme L'Amour sans préavis, Miss Détective ou Miss FBI : divinement armée.
Avant que Sandra Bullock ne soit définitivement choisie pour tenir le rôle principal de La Proposition, c'est Julia Roberts qui était en lice pour incarner le personnage de Margaret.
Pendant le tournage de La Proposition, environ une douzaine de talkie-walkies et de téléphones portables sont tombés à la mer par accident, plus précisément dans l'Atlantique. Plusieurs ont pu être récupérés, mais aucun n'a pu être réutilisé.
Une grande partie de La Proposition est censée se dérouler dans la petite ville de Sitka, en Alaska. Mais le tournage s'est en fait déroulé dans l'Etat du Massachusetts.
La Proposition a été présenté en avant-première lors du Festival du Film Américain de Deauville 2009.