Le projet de remake de La Vie secrète de Walter Mitty remonte à 1994. Samuel Goldwyn Jr. émet l'idée de refaire le film d'origine sorti en 1947, à l'époque produit par son père Samuel Goldwyn. Jim Carrey est rapidement choisi pour tenir le rôle-titre. Un an plus tard, New Line achète donc les droits et commence à développer le projet qui doit être mis en scène par Ron Howard. Mais ce dernier quitte l'aventure pour se concentrer sur En direct sur Ed TV. Walter Mitty est alors mis de côté.
Celui-ci ressort du placard quelques années plus tard avec Chuck Russell (réalisateur de The Mask) à la mise en scène, mais Samuel Goldwyn Jr. récupère les droits et le film doit encore patienter. En 2001, nul autre que Steven Spielberg est annoncé à la réalisation mais devant la longueur de mise en place il part à son tour vers d'autres aventures (La Guerre des mondes et Munich) et est suivi par Jim Carrey.
Après avoir envisagé Mike Myers et Sacha Baron Cohen dans le rôle principal ainsi que Gore Verbinski à la réalisation, la production rencontre Ben Stiller. Venu auditionner pour le rôle-titre, le comédien et réalisateur montre alors un intérêt tout particulier pour l'histoire et le personnage. Après avoir entendu sa vision du film, il n'y a plus aucun doute : il est fait pour le prendre en main ; et les producteurs lui donnent alors les manettes.
LA BANDE-ANNONCE DE WALTER MITTY