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Leo McCarey (du nom de sa mère Léona, française) commence par boxer en amateur dans la catégorie poids-moyen, tout en pratiquant le droit de manière plutôt maladroite, sous la pression de son père. Après s'être blessé en tombant d'une cage d'ascenseur, il utilise les 5000 $ payés par l'assurance pour investir dans une mine de cuivre. Celle-ci fait un dépôt de bilan peu de temps après. Il devient conseiller juridique pour une compagnie minière avant d'ouvrir des cabinets d'avocats à Los Angeles : l'affaire durera un an avant la faillite. On dit qu'il n'avait pas le coeur de défendre des gens dont il savait qu'ils étaient coupables ! Puisque le droit de marche pas, il s'essaie à l'écriture de chansons : ce sera un autre échec, quand bien même il en aura écrit un bon millier à la fin de sa vie.
Il rencontre en 1918 l'acteur David Butler sur un parcours de golf. Ce dernier l'introduit dans le monde du cinéma. Il fait ses débuts en tant qu'assistant au scénario pour Tod Browning sur le film La Vierge d'Istanboul au sein des studios Paramount. Travaillant d'abord comme assistant réalisateur et gagman, il réalise ensuite près de 300 films d'un quart d'heure où il a l'occasion de diriger Charlie Chase, W.C. Fields et Stan Laurel. On s'accorde aujourd'hui à le créditer comme à l'origine du fameux duo en ayant associé Laurel à Oliver Hardy pour Putting Pants on Philip, en 1926.
En 1929, The Sophomore est son premier long-métrage. Jouissant déjà d'une bonne réputation à Hollywood, il quitte Hal Roach l'année suivante et réalise L' Imprudente, avec la future héroïne du Boulevard du crépuscule, Gloria Swanson. S'il s'y montre très bon directeur d'acteurs, la genèse du film raconte qu'il aurait reécrit le scénario dix jours avant le tournage... Il en fait par la suite une méthode de travail, seul maître du script qu'il est le seul à posséder, ne donnant ses indications aux comédiens et à l'équipe technique qu'au jour le jour. Il signe pour la Paramount L' Extravagant Mr Ruggles avec un casting de stars de premier plan, comme Charles Laughton, Mary Boland et Charles Ruggles.
Il propose de renoncer à son salaire pour faire passer le projet de Cette sacrée vérité, première collaboration avec Cary Grant. Cette screwball comedy (équivalent du vaudeville) obtient à McCarey son premier Oscar du meilleur réalisateur. Vient ensuite Love Affair (1939) avec Irene Dunne et Charles Boyer. Blessé dans un accident de voiture, il est incapable d'assurer la réalisation de My Favorite Wife (1940), qu'il se contentera de produire.
Au sortir de la deuxième guerre mondiale, en 1944, La Route semée d'étoiles est un énorme succès public et critique, qui lui vaut les trois Oscars majeurs : meilleur film, meilleur réalisateur et meilleur scénario. Il inaugure ainsi un club d'élite très fermé, puisque ses autres membres se comptent au nombre de quatre: Billy Wilder, Francis Ford Coppola, James L. Brooks et Peter Jackson. L'année suivante Les Cloches de Sainte-Marie remporte presque autant de succès et est à nouveau nominé à l'Oscar. Il est alors le réalisateur et employé le mieux payé du pays, avec un salaire annuel de plus d'un million de dollars, et en profite pour monter sa propre compagnie, Rainbow Productions, qui sera revendue à la Paramount 6 ans plus tard. Anti-communiste convaincu, il adhère aux vues du sénateur McCarthy pendant la “Chasse aux sorcières”, témoigne contre ses confrères devant la Commission Parlementaire sur les Activités Anti-Américaines , écrit et réalise My Son John, portrait caricatural de la lutte d'une famille américaine en lutte contre la " menace rouge "... ce qui n'empêchera pas Jean Renoir de déclarer à son propos " personne d'autre que lui à Hollywood n'a mieux compris les gens ".
De la dernière période de sa vie, on retiendra Elle et lui (1957) avec Cary Grant et Deborah Kerr, remake de son Love Affair (1939) et mètre-étalon de la comédie romantique, ainsi que Une histoire de Chine, avec William Holden, histoire d'amour platonique sous fond d'anti-communisme.
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