L'idée du Fanfaron est venue à Dino Risi lors d'un voyage avec un de ses amis. Les deux hommes n'arrêtaient pas de repousser le lieu de leur destination finale partant ainsi à l'aventure. Ils s'imaginaient aller ainsi jusqu'en Suisse puis au Liechtenstein. C'est arrivé dans cette dernière principauté qu'ils décidèrent de rentrer.
Mario Cecchi Gori a commencé sa carrière en produisant la quasi totalité des films où apparaissent Vittorio Gassman dans les années 1960. C'est donc tout naturellement qu'on le retrouve crédité au générique du Fanfaron et de nombreux autres longs métrages de Dino Risi et Ettore Scola. Il est notamment le producteur de L' Homme aux cent visages (1959), La Marche sur Rome (1961), Les Monstres (1963), Parlons femmes (1964), L' Armée brancaleone (1966) de Mario Monicelli et de L' Homme à la Ferrari (1967). Il élargit par la suite l'éventail de ses projets collaborant avec des acteurs et des cinéastes beaucoup plus divers.
Le Fanfaron a reçu plusieurs récompenses. Il a été elu meilleur film étranger par le cercle des critiques de New York. Dino Risi était le meilleur réalisateur du Festival de Mar del Plata d'après le jury en 1963. Pour finir, Vittorio Gassman remporta le prix du meilleur interprète masculin 1962 de la part du syndicat national de la critique italienne.
Dennis Hopper et Peter Fonda ont reconnu avoir vu et revu Le Fanfaron plusieurs fois avant de tourner Easy Rider.
Ettore Scola est un des trois scénaristes du Fanfaron. C'est par l'écriture qu'il arrive au cinéma en 1952. Ce n'est que douze ans plus tard qu'il tourne son premier long métrage Parlons femmes. Entre temps, il a participé à l'écriture de très nombreux scénarios dont plusieurs films de Dino Risi parmi lesquels L' Homme aux cent visages, La Marche sur Rome, Les Monstres, Il Successo ou Il Gaucho.
Catherine Spaak tient dans le Fanfaron un des premiers rôles importants de sa carrière. Révélée deux ans plus tôt dans Le Trou de Jacques Becker, elle tourne quatre films en 1962 dont deux au côté de Vittorio Gassman. En plus du fanfaron, les deux comédiens sont à l'affiche des Amours difficiles de Sergio Sollima et Luciano Lucignani. Qautre ans plus tard, ils jouent à nouveau ensemble dans L' Armée brancaleone de Mario Monicelli.
En 1969, elle est la partenaire de Jean-Louis Trintignant dans La Matriarca où elle décide d'explorer sa sexualité après avoir découvert que son feu mari la trompait.
Le Fanfaron de Dino Risi a permis de populariser la Lancia Aurelia B24 spider à travers le monde, le véhicule étant présent à l'écran une bonne partie de ce road movie.
Vittorio Gassman, légende du cinéma et du théâtre italien de l'après-guerre, tient le rôle principal du Fanfaron. Le comédien était un des acteurs de prédilection de Dino Risi. Les deux hommes ont travaillé sur de très nombreux projets ensemble. Leur première collaboration date d'Anna d'Alberto Lattuada en 1951. Dino Risi n'était alors que scénariste. En 1960, le cinéaste dirige le comédien pour la première fois pour les besoins de L' Homme aux cent visages. Ils tournent huit autres films ensemble dans les années soixante parmi lesquels Une vie difficile (1961), Il Gaucho (1964) et L' Homme à la Ferrari (1967). La décennie suivante, ils collaborent encore ensemble à cinq longs métrages dont Au nom du peuple italien (1971), Parfum de femme (1974) et Ames perdues (1977). En 1980, Vittorio Gassman fait une dernière petite apparition dans l'oeuvre de Dino Risi dans Sono fotogenico où il tient son propre rôle.
Jean-Louis Trintignant et Vittorio Gassman collaborent pour la première fois sur Le Fanfaron. Les deux hommes travailleront à nouveau ensemble dès l'année suivante sous la direction de Dino Risi dans Il Successo. Il faut ensuite attendre 1980 et La Terrasse d'Ettore Scola pour qu'ils partagent une troisième fois l'écran.
En parlant de son personnage du Fanfaron, Vittorio Gassman reconnaît qu'il est aux antipodes de sa vraie personnalité. Dino Risi au contraire avoue n'être pas totalement étranger à ce play boy qui prend pour compagnon de route un jeune adolescent. "Je me reconnais pleinement en lui", a-t-il même déclaré dans une interview.