Premier volet de la saga multi milliardaire de Pirates des Caraïbes, sous-titré La malédiction du Black Pearl, le film signé Gore Verbinski offrait alors à Johnny Depp un rôle à sa mesure, complètement fantasque et facétieux, plein d'humour. Avec l'acteur, jamais les pirates n'ont semblé aussi sympathiques. Production Disney oblige aussi, évidemment...
Toujours est-il que son personnage, Jack Sparrow, est inspiré de deux authentiques pirates, et pas franchement des enfants de coeur pour le coup. L'un était le capitaine Jack (ou John) Ward. Un personnage mal connu en raison de sources très parcelaires. Ce dernier serait né vers 1553 à Faversham en Angleterre, et décédé en 1622 à Tunis. D'abord corsaire puis pirate barbaresque, il opérait depuis la côte de Tunis sous le nom de Yusuf Raïs, après s'être converti à l'Islam en 1609.
L'autre influence, c'est celle de Jack Rackham (1682 - 1720), surnommé Rackham le rouge ou Calico Jack; un pirate du XVIIIe siècle qui doit son surnom aux vêtements très colorés et chamarrés faits de calicots qu'il portait. Il est surtout connu parce qu'il comptait parmi les membres de son équipage les deux plus célèbres femmes de l'Histoire de la piraterie : Anne Bonny et Mary Read. Son équipage donnera beaucoup de fil à retordre aux gouverneurs des Bahamas et de la Jamaïque.
Au-delà des influences de Jack Rackham sur la création du personnage de Jack Sparrow, il y a aussi celle figurant sur le Black Pearl, le navire de Johnny Depp. Son pavillon noir, surnommé le Jolly Roger, est un crâne surmontant deux sabres entre-croisés. Mais un crâne borgne ! Le cache-oeil est la seule chose qui distingue ce pavillon fictif de celui, bien réel, de Jack Rackham.
Certains pirates hissaient le pavillon noir pour inviter le bateau poursuivi à se rendre sans combattre. Si ce dernier refusait de s'arrêter, les pirates hissaient alors le pavillon rouge pour indiquer qu'ils attaquaient et que le combat serait sans merci, synonyme de "pas de quartier" ou "la mort pour tous".
La première apparition du Black Flag fut signalée en 1700, par le capitaine du navire britannique HMS Poole, attaqué au large de Santiago de Cuba par un pirate français du nom de Emmanuel Wynne. Ce dernier arborait un pavillon noir avec tête de mort, tibias croisés et sablier. Comme un symbole du peu de temps restant à l'adversaire pour prendre une décision de combattre ou se rendre.