L'un des duos comiques les plus connus de toute l'histoire du cinéma a droit à son biopic avec Stan & Ollie. De 1927 à 1950, les deux hommes se sont produits dans pas moins de 107 films (32 courts métrages muets, 40 courts parlants, 23 longs métrages, 12 apparitions). Stars du muet, ils ont su prendre avec succès le virage du parlant. Le film de Jon S. Baird ne revient pas sur l'intégralité de leur parcours mais s'en tient à une période précise, leur tournée théâtrale au Royaume-Uni au début des années 50 rapportée dans le livre Laurel & Hardy : The British Tours de AJ Marriot.
Si le film s'intitule Stan & Ollie et non Laurel & Hardy, c'est parce qu'il cherche à cerner ce qu'il y a derrière la légende. Si Hardy donnait l'impression d'être la tête pensante du duo, il ne se contentait en réalité que de jouer ce qui lui était donné et se consacrait au golf, son autre passion, dès qu'il avait du temps libre. À l'inverse, son collègue s'impliquait dans chaque étape de la production, de l'écriture des scénarios à la mise en scène en passant par le montage. On les imaginait inséparables mais les deux hommes n'étaient pas particulièrement proches une fois les feux des projecteurs éteints. C'est lors de cette tournée britannique que Stan Laurel et Oliver Hardy se sont finalement rapprochés.
Steve Coogan, interprète de Laurel, a été le seul acteur à qui l'on a proposé le rôle. Le réalisateur était convaincu de son choix dès leur première entrevue dans un restaurant durant laquelle le comédien s'est glissé dans la peau du personnage en plein milieu d'une conversation, l'air de rien. Pour son partenaire John C. Reilly, s'il était flatté d'avoir été choisi pour incarner Hardy, il a aussi été intimidé et a failli renoncer à l'aventure.
Pour se glisser dans la peau de Stan & Ollie, les acteurs sont passés entre les mains du chef-maquilleur Jeremy Woodhead et du chef-prothésiste Mark Coulier, oscarisé pour The Grand Budapest Hotel et La Dame de fer. Steve Coogan portait des lentilles bleues, un faux menton, de fausses dents et des embouts auriculaires pour décoller ses oreilles. Pour John C. Reilly, la transformation était plus contraignante : quatre heures de maquillage quotidiennes étaient nécessaires pour lui poser des prothèses qui simulaient un embonpoint. Plusieurs combinaisons ont été conçues et l'une d'entre elles tenait si chaud que l'acteur était branché à une machine à glace entre les prises.
Le film ne pouvait pas faire l'impasse sur les numéros de danse du fameux duo. Les acteurs ont donc dû s'entraîner avec le chorégraphe et superviseur de gestuelle Toby Sedgwick. Ce dernier a poussé le souci du détail au point de leur apprendre les erreurs commises par les acteurs originaux : "Ils se sont appropriés le numéro avec un tel degré de véracité que même lorsque les vrais Laurel et Hardy commettent une erreur dans les images d'archives, ils les ont reproduites aussi. Ils ont totalement réussi et c'était magique !"
