1968. Clint Eastwood a connu un succès immense avec son rôle de l'Homme sans nom dans les westerns de Sergio Leone. Il vient de rentrer d'Italie où il a tourné dans un segment des Sorcières (1967) et fait son retour à Hollywood. Il s'est trouvé plusieurs projets déjà tournés : le western Pendez-les haut et court avec Ted Post et Un shérif à New York avec Don Siegel, puis le film de guerre Quand les aigles attaquent de Brian G. Hutton.
Et pendant qu'Eastwood tourne son film de guerre durant la première moitié de l'année 1968, la série Batman créée par Lorenzo Semple Jr. (Papillon, Flash Gordon) et William Dozier termine sa deuxième saison. Portée par Adam West (Batman) et Burt Ward (Robin), elle est à destination des enfants et présente l'univers du Chevalier noir sous un aspect cartoon, transformant ses super-vilains en caricatures et leurs interprètes en cabotins.
A cette époque, les créateurs de la série réfléchissent à la future troisième saison. L'idée est d'introduire de nouveaux méchants et l'un des plus célèbres adversaires du Chevalier noir n'est pas encore apparu dans la série : Double-Face. Procureur et ami de Bruce Wayne, il est défiguré et à partir de ce moment, décide d'accomplir sa propre justice.
A l'époque, Clint Eastwood est le favori de la production pour interpréter ce super-vilain. Il faut rappeler que la série Batman est le lieu favori des stars de cinéma qui souhaitent venir s'amuser à jouer les guests (et globalement, faire n'importe quoi). Seymour Cassel, Marie Windsor, Zsa Zsa Gabor, Geoge Sanders, Michael Pate, Anne Baxter, Victor Buono ou Vincent Price sont déjà venus, et Eli Wallach, son complice du Bon, la Brute et le Truand, vient de jouer Mr Freeze dans deux épisodes.
Finalement, le rôle ne sera pas proposé à Eastwood en raison de l'annulation de la série par la chaîne ABC après deux années de diffusion. On l'imaginait de toute façon difficilement dans ce rôle résolument comique, un genre qu'il n'a effleuré qu'à de rares occasions au cours de sa carrière, et bien plus tard, à la fin des années 1970. A la place d'un ennemi de Batman, Clint Eastwood part tourner un autre projet atypique, la comédie musicale La Kermesse de l'Ouest, qui lui causera bien des soucis.
Des années après avoir failli pouvoir jouer Double-Face, en 1997, Eastwood envisage à 67 ans de mettre en scène une aventure de Batman inspirée du comics The Dark Knight Returns, avec un Bruce Wayne à la retraite rechaussant le masque pour un dernier tour de piste. Le projet ne verra pas le jour, et Bruce Wayne ne reviendra à l'écran qu'en 2005 avec Batman Begins.