Petit frère de Dean Winters, célèbre détenu Ryan O'Reilly dans la série carcérale Oz, Scott William Winters commence sa carrière en jouant un petit rôle dans Larry Flynt (1996) au cinéma puis dans la série policière NBC Homicide (1997). En 1998, il se glisse, pour les besoins du futur carton critique et commercial Will Hunting, dans la peau d’un étudiant prétentieux qui prend peur lorsque Matt Damon lui propose de régler leur petit différent à la sortie du bar. Mais c’est en 1998 que Scott William Winters trouve son rôle le plus fort, celui du frère de Ryan O'Reilly devenu handicapé mental (suite à un choc à la tête, il raisonne comme un garçon de 5 ans) dans la série Oz. De 1998 à 2003, l’acteur campe avec brio ce détenu à la fois touchant et imprévisible qui finit par se faire condamner à la peine capitale en raison des nombreux crimes qu’il ...
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