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En 1966 dans le New Jersey, Jill Rosen est intriguée par un étudiant énigmatique connu uniquement sous le nom de Sheik. Ce dernier est un Italien dont les principaux centres d'intérêts sont sa voiture, Frank Sinatra et Jill. Au premier abord, Jill est rebutée par son effronterie. Mais bientôt, ils développent une relation à partir de leurs histoires familiales respectives. Sheik se fait expulser de l'école alors que Jill est acceptée dans un lycée de filles. Après une confrontation, Sheik part en Floride pour travailler dans un club de play-back des chansons de Sinatra. Sheik est insatisfait de sa nouvelle vie en Floride et revient dans le New Jersey pour tenter de reconquérir Jill.
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