Ce film est l'avant-dernier de Marilyn Monroe avant Les Désaxés de John Huston. Mais George Cukor sera le dernier réalisateur à la diriger puisqu'il retrouve la star pour Something's got to give (Quelque chose finira par craquer), cet ultime film restant inachevé à la suite de la mort de Marilyn, dûe à une fatale overdose de somnifères.
L'idée première du scénariste Norman Krasna, était une satire du milliardaire Howard Hughes, et l'acteur qu'il voyait dans ce rôle était Yul Brynner. A la suite d'un véto de la production, le sujet fut édulcoré et ou envisagea successivement Gregory Peck, Charlton Heston, Cary Grant et Rock Hudson pour jouer le milliardaire. Sur les conseils d'Arthur Miller (2), alors le mari de Marilyn Monroe, les studios choisirent Yves Montand, qui avait triomphé peu avant dans un récital à New York.
Comme il arrive très fréquemment dans les films américains, de grandes vedettes font une apparition en guest star, sous leur véritable personnalité : c'est ici le cas de Bing Crosby en professeur de chant, de Gene Kelly en professeur de danse et de Milton Berle en spécialiste du show-business.
Bien que non crédité au générique, Arthur Miller a revisité le scénario de façon à donner plus de scènes à Marilyn Monroe. Gregory Peck, choisi en premier lieu pour donner la réplique à l'actrice, a alors quitté le projet, mécontent de voir son rôle réduit. Il fit d'ailleurs savoir à Miller ce qu'il pensait de sa version du script : "il est presque aussi drôle que de pousser une grand-mère dans les escaliers dans son fauteuil roulant". En outre, il ne voulait pas travailler avec Monroe, qui trainait alors avec elle la réputation d'arriver constamment en retard sur les tournages.
Lorsque le chanteur Frankie Vaughan s'est envolé du Royaume-Uni pour rejoindre la distribution du film, le magazine NME a alors titré "Frankie goes to Hollywood". La rumeur veut que cela ait inspiré le nom du très controversé groupe auteur du sulfureux hit Relax (Don't do It). Plusieurs membres du groupe ont confirmé cette affirmation.
Le public n'est pas sans ignorer la liaison qu'ont entretenu Yves Montand et Marilyn Monroe sur le tournage du Milliardaire. Cette aventure marque l'une des nombreuses infidélités connues de l'acteur, à l'époque marié à la comédienne Simone Signoret. Celle-ci, au courant de la relation entre les deux icônes, déclarera plus tard qu'elle leur pardonnait et regrettera même de n'avoir pu dire à Monroe qu'elle ne lui en voulait pas (l'actrice étant décédée en 1962, soit 2 ans après la sortie du film). Cette liaison fut l'élément déclencheur de la transformation de Signoret, consciente alors que le vieillissement des actrices leur est bien plus difficile que celui des acteurs. Elle n'hésitera pas, dans ses rôles suivants, à accepter des rôles plus âgés ou qui impliquent une métamorphose physique, à l'image de son personnage de Madame Rosa dans La Vie devant soi.