Au cours de la première scène de braquage, l'un des otages est joué par Victor Garber qui n'était autre que le père de Jennifer Garner (compagne de Ben Affleck) dans la série Alias.
The Town est adapté du best-seller de Chuck Hogan, Prince of the thieves. Notons que Chuck Hogan a également co-écrit avec le réalisateur Guillermo del Toro, La lignée, premier roman d'une trilogie horrifique sur les vampires.
Né en Californie, Ben Affleck a cependant vécu une partie de son enfance à Boston, ville qui aura sans doute profondément marqué sa jeunesse. Dans Gone Baby Gone, il s'attaquait au mystérieux enlèvement d'un enfant dans la banlieue de Boston. Il retourne filmer la ville qui l'a vu grandir avec The Town, mais cette fois-ci pour y raconter une histoire d'amour sur fond de braquages. Le titre de ce deuxième film semble d'ailleurs encore davantage souligner l'attachement du réalisateur à Boston.
Ben Affleck partage l'affiche de The Town mais aussi de The Company Men avec Chris Cooper en 2010. Et même si Ben Affleck n'a jamais donné la réplique à Jeremy Renner, ce dernier a néanmoins joué aux côtés de son frère cadet Casey Affleck dans le western contemplatif L' Assassinat de Jesse James par le lâche Robert Ford (2007).
Charlestown, surnommé The Town, est un quartier de Boston qui occupe une place bien particulière dans l’Histoire américaine. Son site touristique le plus couru : le Monument de Bunker Hill, commémore une célèbre bataille de la Guerre d’Indépendance, mais c’est une autre guerre qui se livre aujourd’hui dans ce secteur de 1,6 km2 – une guerre sans fin qui, depuis des années, oppose flics et gangsters.
Les acteurs non originaires de Boston, comme Jeremy Renner et Blake Lively, ont dû assimiler l’accent local, et plus spécifiquement celui de Charlestown, qui demande un certain apprentissage.
La police, l’antenne locale du FBI et divers services de maintien de l’ordre de la région ont apporté leur concours au film. Jon Hamm a eu l’avantage de travailler avec le consultant FBI Thomas B. Devlin, natif de Charlestown, qui a passé 24 ans au Bureau Fédéral, dont 8 en tant que superviseur du programme Antigang de Boston.
L’accessoire le plus percutant du film est sans conteste le masque «tête de mort» arboré par le gang dans la première scène. Ben Affleck explique que cette idée leur est venue de leur visite au QG du FBI : "Notre attention fut attirée par une grande photo représentant un gars en tenue de jogging, le visage dissimulé sous un masque squelettique. L’image avait été captée par une caméra de surveillance au cours d’un hold-up. L’homme brandissait un fusil d’assaut, mais c’est le masque qu’on remarquait avant tout".
Le quartier de Charlestown dans lequel se tourne le film détient le record mondial des braquages de banques et attaques de fourgons blindés au km2.
Egalement au casting, deux acteurs révélés dans des films récents: Rebecca Hall, la Vicky de Vicky Cristina Barcelona (2008) du très prolifique Woody Allen, ainsi que Jeremy Renner, héros accro à l'adrénaline du multi-oscarisé Démineurs de Kathryn Bigelow.
Ben Affleck a fait appel à Alexander Witt pour diriger la seconde équipe de tournage qui s'est chargée de filmer les scènes d'actions de The Town. Alexander Witt a déjà occupé ce poste sur Speed, Gladiator, La Chute du faucon noir, le premier Pirates des Caraïbes, Casino Royale, Prince of Persia ou encore Robin des Bois.
Au casting de The Town, on retrouve la jolie Blake Lively de Gossip Girl qui campe l'une des conquêtes de Doug MacRay (Ben Affleck), et Jon Hamm, alias le ténébreux Don Draper de la série Mad Men qui interprète un agent du FBI. (Rebecca Hall).
L'irlandais Pete Postlethwaite a enchaîné les petits rôles au cinéma en 2010: on a pu le voir notamment en père adoptif de Persée alias Sam Worthington dans Le Choc des Titans, ainsi qu'en père insensible et mourant de la cible Robert Fisher, alias Cillian Murphy, dans Inception de Christopher Nolan, avant de le retrouver dans The Town.
The Town a été présenté hors compétition au Festival de Venise 2010.