Run, Fat Boy, Run est le premier long mètrage réalisé par David Schwimmer. Le célèbre acteur s'était déjà essayé à la réalisation sur des épisodes de Friends et de Joey.
Simon Pegg s'est vraiment fait connaître auprès du grand public avec sa parodie de films de zombie en 2004, Shaun of the Dead, dans laquelle il tient le rôle-titre mais officie aussi en tant que scénariste. Il réitère en 2007 avec Hot Fuzz, également réalisé par Edgar Wright, et véritable carton au BO (plus de 80 millions de dollars de recettes dans le monde pour un budget modeste de 16 millions), où il partage la vedette aux côtés de Nick Frost.
David Schwimmer et Simon Pegg se sont liés d'amitié en 2002 sur le plateau de Big Nothing de Jean-Baptiste Andrea. Le projet initial de Run, Fat Boy, Run se déroulait à New-York, mais les producteurs ont finalement préféré situer l'action à Londres. David Schwimmer, plutôt réticent au départ, a finalement accepté l'idée afin de retrouver Simon Pegg.
Plusieurs star anglaises apparaissent dans Cours toujours Dennis, le temps d'un bref cameo. C'est par exemple le cas de Stephen Merchant, co-créateur de la série The Office ainsi que Extras en 2005.
Le tournage du film à Londres s'est effectué en temps record : à peine 37 jours, mais dans pas moins de 52 endroits différents de la ville, parmi lesquels la Cathédrale St Paul, le Waterloo Bridge, le Millenium bridge...Un vrai guide touristique en somme ! Le producteur du film Robert Jones ajoute : "plus le tournage avançait, plus il était évident que la ville devenait un personnage principal de l'histoire. Pour nous, il était important que les spectateurs puissent se sentir proches des lieux et des personnages du film. Nous avions donc besoin d'un endroit qui ressemble à uune petite communauté et possède une certaine énergie dans les rues. C'est ce que nous avons trouvé à l'est de Londres, autour de Columbia Road et Shoreditch High Street."
Le film s'est positionné en tête du box-office britannique lors de sa première semaine d'exploitation, et y est resté quatre semaines d'affilée. A l'heure actuelle, il a déjà engrangé plus de 10,5 millions £.
Dylan Moran et Simon Pegg font partis de la nouvelle génération phare d'humoriste anglais, au même titre que Bill Bailey (II), Martin Freeman, Jessica Hynes. C'est le second long métrage réunissant les deux acteurs, après Shaun of the Dead de Edgar Wright.