Martin Scorsese revient sur les origines de cette série de films sur le blues qu'il a initiée : "Le projet est né alors que Margaret Bodde, productrice chez Cappa productions, et moi travaillions à un documentaire avec Eric Clapton : Nothing but the Blues. Nous faisions un montage parallèle d'Eric interprétant des standards du blues et de métrage d'archives de bluesmen plus anciens. Nous étions tous frappés par la présence et la force primitive de ces juxtapositions (...) A partir de là, il semblait naturel de demander à un certain nombre de réalisateurs dont j'admirais le travail, chacun ayant un lien profond avec la musique, de donner leur exploration personnelle de l'Histoire du blues. Chacun abordant le sujet selon son propre point de vue, je savais que nous obtiendrions quelque chose de spécial, pas un sec énoncé des faits, mais une mosaïque authentiquement passionnée."
Marc Levin rend hommage à un style musical dont il est passionné depuis sa tendre enfance : "Le blues de Chicago et les disques Chess ont toujours été ma passion, depuis que je suis gamin. C'est le premier album du Paul Butterfield Blues Band qui m'a fait découvrir cette musique, durant l'été 1965. On restait tous à contempler la pochette, qui montrait un des premiers groupes multiraciaux. Avec ce film, je boucle la boucle et je retourne là où tout a commencé".
Ce documentaire ne pouvait évoquer la grande époque du Chicago blues sans évoquer le label Chess. Fondé en 1947 par les frères Chess, deux immigrants juifs polonais, ce label abrita de nombreux artistes comme Muddy Waters, Howlin' Wolf, Chuck Berry, Bo Diddley et Etta James, venus enregistrer dans leurs studios l'essentiel de leur oeuvre. Après le décès en 1969 de Len Chess, son frère Phil se concentra sur sa station de radio. Le label, ses productions et ses studios furent alors vendus et c'est Universal Music qui en est aujourd'hui propriétaire.
Dans ce documentaire apparaissent deux figures emblématiques du Chicago blues :
- Otis Rush, l'un des grands créateurs du style West Side Sound, a enregistré entre 1956 et 1958 sous la direction de Willie Dixon des titres allant du poignant I can't quit you baby au saisissant All your love. Ce bluesman a eu une influence considérable sur le rock anglais et américain, et notamment Eric Clapton, Stevie Ray Vaughan et Mark Knoepfler.
- Koko Taylor, incontestable "Reine du Chicago blues", doit son premier succès commercial au titre Wang dang doodle enregistré en 1966. Elle composa à partir de 1975 pour le label Alligator une série d'albums remarquables qui ont assis sa réputation dans le monde entier.