Quand Michael Moore décide de réaliser un documentaire autour de la fermeture des usines de la General Motors et de ses conséquences dans sa ville natale de Flint, il ne connaît presque rien à l'aspect technique du métier (les mouvements de caméra, l'éclairage, etc...). Il rencontre alors un réalisateur de documentaires à faibles budgets, Kevin Rafferty, qui l'aide pendant le tournage et lui sert de directeur de la photographie.
Le magazine de San Francisco dans lequel Moore travaille au début de Roger et moi est le Mother Jones. Moore travaillait pour ce magazine en 1985 avant d'être licencié pour avoir mis la photo d'un de ses amis en couverture. Moore a alors attaqué le journal pour rupture de contrat et utilisé le dédomagement touché pour financer en partie Roger et moi. Ce n'est pas uniquement de cette manière que Michael Moore a réussi à financer son film. 50 000 dollars proviennent de ses gains au bingo, il a aussi vendu sa maison et deux terrains, et enfin a adressé une lettre pour demander son soutien à l'acteur Edward Asner, président du Syndicat des Acteurs (Screen Actor Guild) qui lui a alors envoyé un chèque.
Dans le générique de fin de Roger et moi, Michael Moore remercie ironiquement Roger B. Smith, le PDG de la General Motors. Par ailleurs, il avait demandé à ce qu'une place lui soit systématiquement réservée lors de toutes les premières projections du documentaire. Celui-ci n'a assisté à aucune d'entre elles.
Michael Moore suscite de nombreuses critiques. Un documentaire canadien, Manufacturing Dissent, souligne des tactiques discutables utilisées par Moore dans la réalisation de ses films, comme l'utilisation d'un ami pour jouer le rôle d'un journaliste s'étant fait voler sa voiture par un employé licencié dans Roger et moi. Dans ce même documentaire, il n'a pas introduit au montage l'interview qu'il a finalement obtenue avec Roger B. Smith, ce qui lui a valu quelques critiques dans le milieu journalistique où ce genre d'oubli relève de la faute professionnelle et est déontologiquement difficilement excusable.
Roger et moi est le seul film pour lequel Michael Moore ait perdu lors d'un recours en justice. Un de ses anciens amis, Larry Stecco, l'a attaqué en affirmant que le portrait qui était fait de lui était inexact. Stecco a expliqué qu'il était interviewé alors qu'il assistait à une soirée de collecte de fonds, apparaissant alors comme un type riche et antipathique qui s'amusait pendant que d'autres avaient faim dehors. En réalité, il était l'avocat qui défendait les habitants les plus pauvres de Flint.
Roger et moi, premier documentaire de Michael Moore, a remporté de nombreuses récompenses : le Prix du Public au Festival de Toronto en 1989 puis, l'année suivante, celui du Meilleur Documentaire de la National Board of Review, du Meilleur Montage Documentaire à l'American Cinema Editors, le Prix du Film de la Paix à la Berlinale et enfin le Prix de l'Association Internationale du Documentaire.