A l'instar des précédents films de Cameron Crowe (Singles et surtout Presque célèbre revenaient sur son amour de la musique), Rencontres à Elizabethtown comporte une large part autobiographique. Le réalisateur a eu l'idée de ce film en se souvenant des émotions complexes que suscita en lui la disparition brutale de son père. Il s'explique sur le fait de réaliser des films personnels : "Plus c'est personnel, mieux c'est. Lorsque vous vous appuyez sur la réalité et l'expérience vécue, lorsque vous faites appel à ce qui vous a profondément affecté, vous touchez du même coup à quelque chose d'universel." Il confie encore qu'en tournant son film, il a fait le maximum pour qu'il ressemble au genre de film que son père appréciait le plus, "un film qui mêle intimement rires et larmes."
Pour Kirsten Dunst, qui joue le rôle féminin principal de Rencontres à Elizabethtown, le film "n'est pas seulement une comédie, ou seulement un drame, ou une simple histoire d'amour, c'est un film qui parle de la vie et des moments d'intimité qui surgissent au détour d'une rencontre entre deux personnes." Orlando Bloom, son partenaire, vante quant à lui les qualités du réalisateur Cameron Crowe, qui "a le don de capter la vie, de la donner à voir dans sa plénitude. Il nous la rend si proche, si authentique, que l'on ne sait pas trop s'il faut en rire ou en pleurer."
La première version de Rencontres à Elizabethtown, présentée notamment lors du Festival du Film Américain de Deauville 2005, durait 2h17. Au vu de certaines longueurs, la production décida d'amputer le film de quatorze minutes pour sa sortie en salles. Au final, après remontage, la durée du long-métrage est de 2h03.
Dans tous ses films, le réalisateur Cameron Crowe, ancien journaliste au magazine Rolling Stone, accorde une place primordiale à la musique. Rencontres à Elizabethtown ne déroge pas à la règle : la bande-originale du long-métrage réunit légendes pop (Elton John) et folk (Tom Petty) ou artistes plus actuels comme le groupe My Morning Jacket ou le songwriter Ryan Adams. Ce dernier, particulièrement désireux d'être associé au projet, a d'ailleurs composé rien moins que 18 titres pour le film, mais un seul a finalement été retenu, accompagné de deux de ses anciens morceaux. A noter que Nancy Wilson, la femme du réalisateur Cameron Crowe, interprète la chanson 60B (etown theme), qu'elle a elle-même composé, et que le couple a écrit le titre Same in any language qu'interprète le groupe I nine.
Orlando Bloom était le premier choix de Cameron Crowe pour le rôle de Drew Baylor, mais pour des raisons d'incompatibilité d'emploi du temps (il tournait Kingdom of Heaven dans le même temps), Bloom ne put donner une réponse positive au cinéaste. Ce dernier auditionna alors plusieurs acteurs, parmi lesquels Chris Evans, James Franco, Colin Hanks, Seann William Scott et Ashton Kutcher. Les deux derniers cités furent les plus près de décrocher le rôle, Kutcher ayant même effectués des essais peu concluants avec Kirsten Dunst. Cameron Crowe préféra finalement attendre qu'Orlando Bloom se libère de ses obligations pour l'engager dans son film.
Pour jouer dans Rencontres à Elizabethtown, Kirsten Dunst s'est désengagée du Village de M. Night Shyamalan, dont elle devait être l'interprète principal. Si elle n'avait pas agi de la sorte, ses remplaçantes, plus jeunes qu'elle, auraient été Natalie Portman ou Evan Rachel Wood.
Jessica Biel, qui incarne le personnage d'Ellen dans Rencontres à Elizabethtown, auditionna en premier lieu pour le rôle de Claire, finalement dévolu à Kirsten Dunst.
Jane Fonda était initialement pressentie pour incarner Hollie Baylor, mais elle dut se désister pour des problèmes d'emploi du temps. Cest finalement Susan Sarandon qui obtint le rôle.
A l'été 2005, Rencontres à Elizabethtown a été présenté coup sur coup, hors-compétition, aux Festivals de Venise et de Deauville.