La chouette et le pussycat marque une rupture dans la carrière de Barbra Streisand. Le personnage de Doris est le premier joué par la comédienne qui ne chante pas. L'actrice quitte le registre de la comédie musicale qu'elle retrouve néanmoins quelques années plus tard avec Funny Lady pour la comédie pure. Elle continuera ensuite dans cette veine avec entre autres What's Up, Doc? en 1972 avant de tourner un drame, Nos plus belles années (1973) de Sydney Pollack.
Le titre du film fait référence à une célèbre comptine pour enfants écrite par Edward Lear sur l'histoire d'amour de deux animaux voguant à travers les mers des caraïbes à la recherche d'une bague. Ce choix est ici un peu ironique, une des phrases clés des publicitaires de l'époque pour vendre le long métrage étant "la chouette et le pussycat n'est plus une comptine pour enfants."
Le directeur de la photographie Harry Stradling Sr. est décédé le 14 fevrier 1970 en plein tournage de La Chouette et le Pussycat. Ce technicien alors âgé de 69 ans avait travaillé sur de très nombreux films parmi lesquels Le Pirate de Vincente Minnelli, Un tramway nommé désir d'Elia Kazan, Un si doux visage d'Otto Preminger et Johnny Guitar de Nicholas Ray. A la fin des années 1960, c'est lui qui avait assuré la photographie des premiers films de Barbra Streisand à savoir Funny girl et Hello Dolly !. Il fut remplacé par Andrew Laszlo.
Interdit aux moins de 17 ans à sa sortie aux Etats-Unis en 1970, le film subit plusieurs coupes deux années plus tard lors d'une ressortie afin d'en faire une oeuvre tout public. Plusieurs scènes de nues de Barbra Streisand ont ainsi été enlevées et détruites ainsi qu'une ligne de dialogue un peu ordurière.
La Chouette et le pussycat marque la première collaboration de Barbra Streisand avec le réalisateur Herbert Ross et l'interprète George Segal. La comédienne retravaillera avec le cinéaste en 1975 sur Funny Lady. En 1996, George Segal et Barbara Streisand jouent pour la seconde fois ensemble sur Leçons de séduction.
Le film marque la seconde collaboration de l'actrice avec le producteur de Funny girl. Ray Stark est par la suite à nouveau à l'origine de Nos plus belles années et Funny Lady.
La Chouette et le pussycat est l'adaptation d'une pièce de théâtre écrite par Bill Manhoff. Celle-ci était jouée à Broadway par Alan Alda et la comédienne afro-américaine Diana Sands. L'adaptation cinématographique a demandé deux importants réaménagements. De nombreux personnages ont été ajoutés comme Barney, le colocataire de Felix et le personnage de Doris a été adapté aux origines et à la personnalité de Barbra Streisand.
Si certains cinéastes s'amusent à faire de petites apparitions dans leurs propres films, c'est ici le scénariste Buck Henry qui joue un figurant regardant à travers la fenêtre d'une librairie.
A noter également, la présence de Marilyn Chambers dans son premier rôle au cinéma. La comédienne se spécialisera ensuite dans des films érotiques. Elle tournera également Rage (1977) sous la direction de David Cronenberg.