Réalisé par Charles Herman-Wurmfeld, La Tentation de Jessica remonte à un sketch créé en 1997 par Jennifer Westfeldt et Heather Juergensen pour une soirée théâtrale à New York, lui-même ré-adapté par ses deux créatrices pour donner la pièce de théâtre Lipschtik. Présenté une semaine seulement dans une salle off-Broadway, le spectacle n'en a pas moins fait parler de lui et a fini par être remarqué par Hollywood et notamment Fox Searchlight Pictures, qui a contacté les deux jeunes femmes.
Primé au Festival de Los Angeles en 2001 et au Festival de Miami, La Tentation de Jessica est mis en scène par Charles Herman-Wurmfeld qui signe là son premier long métrage en 35 mm. Un réalisateur forcément concerné par le sujet du film (l'amour entre deux jeunes femmes) puisque lui aussi homosexuel, comme il le déclare lui-même dans le dossier de presse du film : "A vingt-deux ans, j'étais tombé amoureux de mon meilleur ami hétéro, et j'avais dû gérer les angoisses et frustrations de cette crise identitaire, avant de me reconnaître comme gay et d'y trouver le bonheur. Après bien des déchirements, nous nous sommes acceptés : lui était hétéro, moi gay, et nous avons préservé notre amitié."
Tourné en 22 jours seulement dans des conditions que les scénaristes et actrices Jennifer Westfeldt et Heather Juergensen qualifient de "théâtre de garage", La Tentation de Jessica a mis à contribution "les amis, la famille, les amis des amis, qui nous ont offert leurs services, investi de l'argent, assuré des repérages et même hébergé des techniciens".
Actrices principales de La tentation de Jessica, Jennifer Westfeldt et Heather Juergensen agissent également en tant que scénaristes du film. Une situation logique, puisque le film est basé sur la pièce de théâtre Lipschtik créé par les deux jeunes comédiennes.
Lassées des rôles de belles plantes qui leur étaient régulièrement proposés, Jennifer Westfeldt et Heather Juergensen se sont, de leur propre aveu, inspirés de grands créateurs comme Billy Bob Thornton, Edward Burns ou Ben Affleck pour interpréter elles-mêmes leur scénario.