Andrea Di Stefano avait par le passé rencontré à plusieurs reprises des familles de policiers et de carabiniers : "Les agents de police ont tendance à partir à la retraite très tôt et à ressentir, en fin de carrière, une certaine amertume car ils ont le sentiment que l’État ne reconnaît pas pleinement les sacrifices qu’ils ont faits en son nom. Cet argument m’a particulièrement touché."
"En Italie, que ce soit au cinéma ou dans les séries télévisées, les carabiniers et les policiers sont très souvent présentés comme “les nigauds du village”, alors que la réalité est plus complexe. Il faut une certaine dose de courage et de sang-froid pour glisser un pistolet dans l’étui avant de commencer son service, le tout pour 1 800 euros par mois", confie le metteur en scène. Il ajoute :
"J’ai écrit ce film en m’aidant du vécu de certaines personnes. Je voulais raconter, avec le plus grand respect, leurs faiblesses, traumas, rêves et histoires d’amour."
Andrea Di Stefano voulait avant tout raconter la descente aux enfers d’un homme simple et honnête dans laquelle va également être entraînée sa femme. Il précise : "C’est aussi un film sur leur grande histoire d’amour. Tout repose sur un braquage de diamants commis principalement par des agents des forces de l’ordre, à savoir des personnes auxquelles on s’attend le moins dans ce type d’affaires."
"Je voulais renverser tous les stéréotypes présents au début du film : par exemple, l’entrepreneur chinois, dont l’entourage semble à première vue lié à la mafia, apparaît comme quelqu’un qui exerce un travail tout à fait normal et qui, pour sa propre protection, décide d’engager un agent de sécurité privée."
Andrea Di Stefano a tourné sur une vraie autoroute, avec des voitures qui roulent à vive allure, en évitant d’avoir recours aux effets spéciaux. Un "défi monstrueux" selon ses propres termes : "Tout ce que l’on voit à l’écran n’est rien par rapport à tout ce qu’il y avait derrière : on devait ramener certaines voitures à leur place initiale après chaque prise quand d’autres roulaient à une vitesse folle."
"Il y a eu là un effort de production très important, voire unique. J’ai également eu des expériences aux États-Unis (où j’ai réalisé Escobar avec Benicio del Toro et The Informer avec Clive Owen, ndr) et je peux vous affirmer que tourner un tel film là-bas serait très difficile en raison des coûts de production, des assurances et des lieux de tournage", se rappelle-t-il, en poursuivant :
"Il suffit juste de penser à la scène où Favino court sur l’autoroute dépassé par des voitures qui vont à cent à l’heure tandis que la caméra filme à 360 degrés."
Tout ce que Andrea Di Stefano raconte dans le film est le fruit de ce qu'il a pu réellement observer lorsqu'il a rencontré des agents de la D.I.A. (La Direction des enquêtes antimafia), qui lui ont livré leur point de vue sur le milieu criminel milanais tel qu’il est aujourd’hui. Le cinéaste explique : "Nous avons réussi à entrer en contact avec cette communauté en publiant des annonces en chinois dans des revues chinoises."
"Beaucoup de personnes se sont présentées au casting mues par un enthousiasme pour le projet qui m’a beaucoup touché. Elles avaient très envie qu’un film italien les représente, que l’on parle d’elles de façon réaliste, même si dans ce film c’est une toute petite portion de leur communauté qui est représentée."
Pour le personnage principal, Andrea Di Stefano a choisi Pierfrancesco Favino. Il a même écrit le scénario de Dernière nuit à Milan en pensant au comédien. Le metteur en scène confie : "Nous nous connaissions depuis longtemps, mais nous ne nous fréquentions pas forcément. Je l’ai toujours observé de loin."
"Au fil du temps, j’ai nourri une profonde admiration pour tout ce qu’il faisait et pour la façon dont il le faisait, pour son évolution constante et son humilité car, pour construire une carrière comme la sienne, aussi prestigieuse et importante aux niveaux national et international, il faut être intelligent et humble."
"Favino est un acteur d’une immense valeur qui a la grâce de James Stewart et l’intensité d’un Benicio Del Toro."
Andrea Di Stefano a tenu à tourner en 35 mm : "Les producteurs doivent être convaincus de la qualité des choix qu’ils font car une mauvaise décision peut gâcher un film. Nous et les autres partenaires du film sommes donc arrivés à la conclusion qu’il valait mieux tourner en 35 mm. Personnellement, je suis convaincu que c’est mieux que le numérique, y compris pour la mise en scène car le 35 mm impose au réalisateur d’être sûr de ce qu’il fait sur le tournage", se souvient-il.
Linda Caridi incarne la femme du héros. Au cours des différents castings que Andrea Di Stefano a organisés pour le rôle, le réalisateur a tout de suite remarqué la comédienne. Il raconte : "Elle a déjà beaucoup d’expérience et un talent incroyable : quand elle joue, elle a une forte capacité à improviser et à s’accaparer la scène pour en faire quelque chose d’autre comme Anna Magnani, Silvana Mangano ou Monica Vitti pouvaient le faire aussi. Elle a une gamme expressive très large, transversale. Pour moi, c’est le parfait exemple qui prouve que les acteurs italiens doivent être pris au sérieux."