Pour le personnage du dragueur Hal, les frères Farrelly ne souhaitaient pas engager un jeune premier au charme ravageur et trop évident. Leur ambition était plutôt de trouver un comédien plus "normal". C'est Bobby Farrelly qui résume le mieux ce point de vue : "On a vraiment pensé que le public serait plus sensible à ce défaut de caractère (dragueur invétéré) chez un type somme toute "normal" à leurs yeux." Une caractéristique qu'ils ont immédiatement trouvé chez le comédien Jack Black.
Pour le comédien Jason Alexander, travailler avec les frères Farrelly s'est avéré une expérience unique, ceux-ci excellant dans l'improvisation et l'art de surprendre à tout instant. "J'ai adoré la façon dont Peter Farrelly et Bobby Farrelly travaillent. Voilà des types qui flirtent avec les limites du comique et n'hésitent pas à naviguer à vue", s'exclame-t-il. "Certains réalisateurs changent une scène entre deux prises mais Peter et Bobby, eux, c'est pendant la scène ! Ca dégainait à cent à l'heure. On a bien déliré sur ce tournage. On n'était jamais très sûr de ce qu'on faisait mais on restait toujours sur le qui-vive."
Gwyneth Paltrow a été le choix d'origine des Frères Farrelly pour L' Amour extra large. Bobby Farrelly affirme que l'actrice, qui a immédiatement accepté le rôle, possède "cette beauté éthérée et cet éclat qui lui sont innés. Dès qu'elle sourit, elle respire le bonheur et l'amour. C'est exactement ce que nous recherchions pour le personnage de Rosemary."
Les frères Peter et Bobby Farrelly ont souvent clamé que derrière l'humour potache de leurs films se cachait une véritable tendresse pour les personnages. L' Amour extra large marque en ce sens un tournant assez important. Bobby affirme ainsi que son frère Peter "disait toujours que tant qu'on n'aurait réussi qu'à faire rire et non à faire rire et pleurer, on était loin d'avoir réussi notre meilleur film. L'Amour extra-large est, de tous nos films, le plus riche en émotions."
Les frères Farrelly, pour chacun de leurs films, se livrent à une étonnante tradition : choisir un comédien inconnu pour incarner un rôle secondaire. Michael Bowman avait eu cet honneur dans Fous d'Irene, incarnant un serveur albino et névrosé. Pour L'Amour extra large, c'est Rene Kirby, cadre informaticien chez IBM, qui fut désigné pour interpréter le personnage de Walt.
L'acteur Jack Black appréhendait le fait de jouer un premier rôle et de se retrouver aux côtés d'une actrice aussi belle et reconnue que Gwyneth Paltrow. Lorsque les frères Farrelly l'ont choisie, ils ne souhaitaient même pas l'auditionner mais Jack Black a insisté pour que cela soit le cas. "Non seulement je n'avais jamais décroché un premier rôle, mais je n'avais jamais joué de personnage romantique. Je savais donc qu'interpréter Hal serait un vrai défi artistique pour moi", déclare ainsi le comédien. Et ses craintes initiales se sont vite révélées infondées : son entente avec Gwyneth Paltrow fonctionna sur les plateaux comme en dehors.
Pour incarner le personnage obèse de Rosemary, Gwyneth Paltrow a dû se livrer à un véritable défi physique, ce qu'elle a fait sans rechigner. Quatre heures de maquillage étaient ainsi nécessaires afin de la transformer en une personne de 150 kilos. De plus, la comédienne à tenu a effectué toutes les cascades du film elle-même, plongeant notamment d'une piscine sous le souffle de turboréacteurs ou encore portant l'acteur Jack Black à bout de bras sans aucune aide extérieure.
L' Amour extra large traite de la beauté, au travers d'un homme fasciné par les jolies femmes qui tombe amoureux, suite à une séance d'hypnose, d'une femme obèse chez qui il voit subitement la beauté intérieure. Pour Peter Farrelly, le film est justement "un film sur la beauté intérieure. Son but est de nous rappeler que la coquille n'a aucune réelle importance. Ce qui compte, c'est d'aller droit au coeur."