Remarquée dans Kids (Larry Clark, 1995) et dans Gummo (Harmony Korine, 1998), Chloë Sevigny a également participé à Happy Hours de Steve Buscemi (id.) et La Carte du Monde (Scott Elliott, 1999).
Elle a également été l'une des héroïnes des Des Derniers Jours du Disco (Whit Stillman, 1999).
Kimberly Peirce a demandé à Hilary Swank de s'impliquer totalement dans le rôle en se comportant dans sa vie quotidienne comme le ferait un garçon.
L'expérience dura quatre semaines, durant lesquelles Hilary Swank a abordé des filles dans les centres commerciaux ou sur les pistes de roller-skate, et a créé l'illusion au point que personne n‘était choqué de la voir laver slips et chemises dans des laveries automatiques.
Hilary Swank a obtenu l'Oscar de la Meilleure Actrice le 27 mars 2000.
Outre un très gros travail de documentation, Kimberly Peirce a effectué une série d'interviews avec les habitants de Falls City.
Mais les déclarations que recueillit la réalisatrice étaient contradictoires et ne permettaient pas de saisir l'essence de ce drame.
"En fin de compte" déclare Kimberly Peirce, « j'ai compris que je devais me placer là où le mythe de Brandon croise ma propre réalité et ma propre expérience, en me servant de la vérité émotionnelle sous-jacente à cette histoire. Ainsi, j'avais la possibilité de raconter une chose plus vraie que ce qui est réellement arrivé. (…) Je me trouvais devant ce processus qui consiste à transformer une réalité en fiction, pour mieux replonger dans une vérité beaucoup plus profonde. »
« Je savais que c'était vraiment important que je sois prise pour un garçon, pas seulement que je parle ou que je marche comme l'un d'eux. Aussi, étais-je très heureuse de faire ces expériences. Il est assez évident que les gens me parlaient comme si j'étais un jeune homme. J'étais fascinée par leurs réactions, toujours les regardant des les yeux pour essayer de savoir comment ils me percevaient, s'ils me perçaient à jour. »
« Le destin de Brandon Teena est, sans aucun doute, dramatique et tragique. Mais le défi était de trouver la dimension humaine, de découvrir ce que signifiait, pour Teena, être dans la peau de Brandon, la toute première nuit où il a été pris pour un garçon. »