Avec Un Jour de pluie à New York, Woody Allen a voulu offrir sa propre relecture d’une comédie sentimentale de l’âge d’or hollywoodien : "J’ai toujours adoré ces films-là. Je les trouve merveilleux. C’est une histoire d’amour et j’avais envie de la situer dans un New York romantique sous la pluie".
Les personnages du film s'interrogent sur leur identité et aspirent à pouvoir se montrer tels qu'ils sont et à être acceptés ainsi. Le style visuel fait écho à cette thématique : les personnages sont souvent filmés masqués ou dans l'ombre. Par exemple, lors de la scène où Gatsby et Chan sont sur un tournage dans une voiture, on distingue ce qui se passe à l'extérieur par les reflets sur la vitre du véhicule. Le directeur de la photographie Vittorio Storaro explique : "Dans un film, il ne s’agit pas de tout montrer nettement en permanence. La plupart du temps, il est préférable que les personnages soient filmés derrière un décor ou ne soient que partiellement visibles".
Le Wooster Hotel, où se rend Ashleigh pour interviewer Roland Pollard, est fictif. L'équipe s'est installée dans le Bowery Hotel de l’East Village pour tourner. Pour ne pas être dérangée par les clients, la production a construit une façade dans une rue différente et créé son propre hall d’accueil à l’étage au-dessus de celui de l’établissement. Quant au bureau de Pollard installé dans la suite de l'hôtel, il s'agit d'un loft privatif d'un particulier. Le chef décorateur Santo Loquasto se souvient : "Le décor était impressionnant. Il s’agissait d’une magnifique suite, légèrement fantasmatique, qu’un réalisateur pourrait louer". Enfin, l’appartement classique de Chan, censé être situé dans l’Upper East Side, a été tourné à Central Park West.
Un jour de pluie à New York devait être distribué en 2018 aux Etats-Unis mais sa sortie a été annulée en raison du mouvement #MeToo et de plusieurs accusations d'agressions sexuelles à l'encontre de Woody Allen.
Certains acteurs ont déclaré ne plus vouloir travailler avec Woody Allen suite aux accusations d'agressions sexuelles dont il est l'objet et qui sont portées par sa fille Dylan Farrow. Rebecca Hall et Timothée Chalamet ont partagé leur regret d'avoir tourné dans Un jour de pluie à New York et ont reversé leur salaire à l'association Time's Up, destinée notamment à venir en aide aux personnes victimes d'agressions / harcèlements sexuels.