Avec Once Upon a Time… in Hollywood, Quentin Tarantino retrouve plusieurs comédiens qu'il a déjà fait tourner, comme Leonardo DiCaprio (Django Unchained), Brad Pitt (Inglourious Basterds), Bruce Dern (Django Unchained et Les Huit salopards), Zoë Bell (Kill Bill en tant que doublure d'Uma Thurman, Boulevard de la mort, Django Unchained et Les Huit Salopards), Kurt Russell (Boulevard de la mort, Les Huit salopards) ou encore Michael Madsen (Reservoir Dogs, les deux Kill Bill et Les Huit salopards) qui effectue une très courte apparition (en personnage de série). Parmi les nombreuses autres retrouvailles du film : DiCaprio et Margot Robbie s'étaient donné la réplique dans le déjanté Le Loup de Wall Street de Martin Scorsese et Pitt et Al Pacino avaient chacun joué dans Ocean's 13.
Quentin Tarantino a eu l'idée de Once Upon... a Time in Hollywood et de la relation entre Cliff Booth et Rick Dalton sur le tournage de Boulevard de la mort. Il explique : "La première étincelle est née quelque part pendant le tournage de Death Proof. J'ai faisais le film et j'ai regardé de l'autre côté du plateau et j'ai vu le comédien et le cascadeur assis dans des chaises de réalisateur, qui étaient en train de discuter. Je me suis dit : 'Wow, c'est une relation fascinante !' Je savais que ça existait, Steve McQueen avait une vraie relation avec sa doublure, Burt Reynolds également... J'ai pensé : 'Si jamais je fais un film sur la monde du cinéma, ça pourrait être une porte d'entrée assez unique dans cet univers.'"
Le budget de Once Upon a Time… in Hollywood est estimé à 95 millions de dollars. A titre de comparaison, Reservoir Dogs a été conçu pour 1.2 million de dollars, Pulp Fiction 8 millions, Jackie Brown 12 millions, Kill Bill 1 30 millions, Kill Bill 2 30 millions, Boulevard de la mort 53 millions, Inglourious Basterds 75 millions, Django Unchained 100 millions et Les Huit salopards 44 millions.
Once Upon a Time… in Hollywood marque la dernière apparition de Luke Perry dans un film, le célèbre acteur de Beverly Hills ayant trouvé la mort en mars 2019 suite à un accident vasculaire cérébral.
Burt Reynolds était à l'origine pressenti pour jouer George Spahn, le propriétaire du ranch Spahn très proche de la famille Manson, mais il est décédé en septembre 2018. Bruce Dern l'a alors remplacé pour incarner ce personnage qui apparaît dans une seule scène du film.
Le contexte spatio-temporel de Once Upon a Time… in Hollywood, Hollywood en 1969, possède des résonances intimes pour Quentin Tarantino. Ce dernier vivait à ce moment à Alhambra, dans les environs de Los Angeles, et se souvient de ce qui passait au cinéma et à la télévision : "Je me souviens de Seymour qui présentait les films d'horreur diffusés à la télé. Je me souviens que tout le monde écoutait la station de radio KHJ. Les gens écoutaient la radio dans leur voiture : on ne passait pas d'une station à l'autre pour écouter telle ou telle chanson, mais on était branché sur une seule station. On l'écoutait avec le son poussé au maximum et on ne baissait pas le volume au moment où passait la pub : on se contentait de parler plus fort encore pour couvrir le son de la radio."
A l'origine, c'est la Weinstein Company (société avec laquelle Quentin Tarantino collabore depuis ses débuts) qui devait distribuer Once Upon a Time… in Hollywood. Mais suite au scandale de l'affaire Harvey Weinstein, survenu en octobre 2017, c'est finalement Sony Pictures qui a obtenu les droits de distribution du film, après avoir été mis en concurrence avec Warner, Universal, Paramount, Annapurna et Lionsgate.
Au moment où les studios se livraient une lutte sans merci pour obtenir les droits de distribution du projet, Tom Cruise a rencontré Quentin Tarantino en vue de décrocher un rôle dans Once Upon a Time… in Hollywood.
Un certain Damon Herriman a été choisi par Quentin Tarantino pour camper le tristement célèbre Charles Manson. Ce même comédien a aussi été sélectionné pour jouer ce même personnage dans la saison 2 de la série Netlix MINDHUNTER. Ce n'est pas la première fois qu'une telle chose arrive. En 2015 et en 2017 par exemple, Liam Garrigan avait joué le roi Arthur à deux reprises : dans la saison 5 de Once Upon a Time puis dans Transformers: The Last Knight.
Quentin Tarantino n'a conservé qu'un seul exemplaire de la version complète du scénario de Once Upon a Time… in Hollywood, que seuls Leonardo DiCaprio et Brad Pitt ont pu lire entièrement, et ce uniquement dans la demeure du réalisateur. Au total, il a travaillé pendant cinq ans sur ce scénario.
Quentin Tarantino a reçu la Palm Dog, trophée décalé récompensant le meilleur chien du Festival de Cannes, pour le pitbull Brandy de Once Upon a Time… in Hollywood. Dans le film, le chien réalise un véritable numéro de cirque avec Brad Pitt, le temps de deux scènes mémorables. Par le passé, Dug de Là-haut, Uggie de The Artist, les chiens de Dogman ou encore Mops de Marie-Antoinette étaient repartis avec le prestigieux collier.
Grand habitué du cinéma de Quentin Tarantino depuis le cultissime Reservoir Dogs où il campait le policier infiltré, Tim Roth est crédité au générique de fin de Once Upon a Time… in Hollywood, mais a été coupé au montage comme il n'apparaît pas dans le film. De même pour James Marsden (lequel devait jouer... Burt Reynolds !), Danny Strong et James Remar qui ont joué dans des scènes mais qui ne sont pas visibles à l'écran.
L'acteur Mike Moh, vu dans les séries Empire, Street Fighter: Resurrection et Street Fighter: Assassin's Fist, a été choisi pour jouer Bruce Lee. Par le passé, la légende des arts martiaux a été entre autres campée par Jason Scott Lee (Dragon, l'histoire de Bruce Lee), Chan Kwok Kwan (La Légende de Bruce Lee), Aarif Rahman (Bruce Lee, naissance d'une légende) ou encore Philip Ng (La Naissance du Dragon).
Avec 40,35 millions de dollars récoltés pour son premier week-end d'exploitation au box Office américain, Once Upon a Time... in Hollywood effectue le meilleur démarrage jamais réalisé pour un film de Quentin Tarantino. Son précédent record était Inglourious Basterds avec 38,1 millions de dollars, suivi par Django Unchained et ses 30,1 millions de dollars.
Au box-office mondial final, le film a remporté par loin de 371 millions de dollars dans le monde. Il s'agit du deuxième plus gros succès de Tarantino derrière Django Unchained et ses 450 millions.
Once Upon a Time… in Hollywood a été présenté en compétition officielle au Festival de Cannes 2019. Quentin Tarantino est un grand habitué de la Croisette : en 1994, Pulp Fiction avait remporté la Palme d'or. Kill Bill 2 a quant à lui été montré hors compétition l'année où le réalisateur était président du festival, en 2004. Inglourious Basterds (2009) a ensuite été présenté en compétition officielle au festival de 2009.
L'un des deux personnages centraux, Rick Dalton, est campé par Leonardo DiCaprio. S'il s'est imposé comme star du petit écran grâce à la série Bounty Law des années 1950 et au début des années 1960, il n'a jamais réussi à percer au cinéma. Désormais, au moment où Hollywood est influencé par la culture hippie, Rick craint d'avoir raté le coche et se demande s'il n'est pas déjà trop tard. L'acteur confie :
"Rick Dalton est le pur produit des années 50 – le héros à la coiffure banane typique de cette décennie –, mais les temps ont changé et il est dépassé. Quand on en parlait avec Quentin, on considérait le parcours de Rick Dalton comme celui d'un homme souffrant d'un terrible manque de confiance en soi : il est parfaitement incapable de se satisfaire de ce qu'il a. Au contraire, il aspire constamment à autre chose."
Once Upon a Time... in Hollywood comporte plusieurs personnages ayant réellement existé : c'est le cas de la comédienne assassinée Sharon Tate, de son époux le réalisateur Roman Polanski, du coiffeur hollywoodien Jay Sebring, de la légende des arts martiaux Bruce Lee, du célèbre comédien mort en 1980 Steve McQueen, de l'acteur canadien Wayne Maunder, de l'acteur et metteur en scène américain Sam Wanamaker, du propriétaire de ranch George Spahn, du tristement célèbre gourou Charles Manson et des membres de sa secte, Tex Watson, Susan Atkins, Patricia Krenwinkel, Linda Kasabian, Squeaky, Pussycat, Lulu, Squeaky, Snake, Froggie et Gipsy.
Cliff Booth, ancien vétéran reconverti doublure cascade de Rick, est incarné par Brad Pitt. Si leurs carrières ont suivi des chemins différents, et qu'ils doivent se battre encore plus qu'auparavant, ils ont néanmoins toujours été là l'un pour l'autre. Pitt précise : "Les rapports entre nos personnages s'inspirent de ceux qu'entretiennent un comédien et sa doublure cascade. A l'époque, il était assez fréquent de faire toute sa carrière aux côtés du même partenaire. On a évoqué Steve McQueen et Bud Ekins qui formaient un tandem solide dans La Grande évasion, ou encore Burt Reynolds et Hal Needham. Les liens entre acteurs et cascadeurs étaient plus forts à cette époque, alors qu'ils sont plus superficiels à l'heure actuelle."
L'introduction de Sharon Tate est précédée par un plan sur un avion de la compagnie Pan Am. Il s'agit du nom d'une série dans laquelle Margot Robbie, l'interprète de l'actrice assassinée, a joué en 2011. Ce programme composé de 14 épisodes se centre sur quatre hôtesses de l'air travaillant pour l'ancienne compagnie aérienne Pan American World Airways, qui a connu sa période de gloire dans les années 1960.
Brad Pitt a obtenu l'oscar du Meilleur second rôle masculin pour sa prestation du cascadeur Cliff Booth. Il a remporté la précieuse statuette face à Tom Hanks (Un ami extraordinaire), Anthony Hopkins (Les Deux Papes), Al Pacino (The Irishman) et Joe Pesci (id.).
La fille de Bruce Lee, Shannon Lee, a fait savoir qu'elle est très mécontente de la représentation de son père dans le film. Once Upon a Time… in Hollywood dépeint effectivement Bruce Lee comme un personnage imbu de lui-même. Elle a expliqué : "Il est montré comme un trou-du-c** arrogant qui brasse de l'air, et pas comme quelqu'un qui a dû lutter trois fois plus que les autres pour accomplir ce qui était naturellement donné à d'autres (...). Ce qui m'intéresse c'est de sensibiliser au fait que Bruce Lee était un être humain. Tout cela a été mis à mal et a fait de mon père un sac de frappe arrogant. C'était très désagréable de m'asseoir au cinéma et d'entendre les gens se moquer de mon père."
Le film que Sharon Tate visionne dans le cinéma (et dans lequel elle apparaît) est la comédie d'espionnage Matt Helm règle ses comptes, mise en scène par le vétéran Phil Karlson et portée par Dean Martin. Le héros doit y protéger un comte dont la vie est menacée. En coulisses du tournage, Bruce Lee est consultant pour les scènes de kung-fu et Chuck Norris fait ses débuts en tant que figurant...
Pour l'écrire le personnage de Brad Pitt, le réalisateur s'est inspiré de Hal Needham (1931 - 2013), doublure attitrée du regretté Burt Reynolds qui a été l'un des cascadeurs les plus célèbres de tous les temps (les rapports tant professionnels que personnels qu'il avait avec la tête d'affiche de Plein la gueule ont largement servi à concevoir la relation entre DiCaprio et Pitt). Il y a également fort à parier qu'un certain Dennis Wilson (1944 - 1983), batteur à la "cool attitude" des Beach Boys, ait lui aussi inspiré Tarantino pour écrire Booth.
Cascadeur attitré et ami du comédien Burt Reynolds pendant de nombreuses années, Hal Needham a d'abord été parachutiste dans l'armée et a servi pendant la Guerre de Corée (même si nous ne savons pas grand-chose de lui, le personnage de Pitt est un héros de guerre et ce serait la raison pour laquelle il n'est pas allé en prison lorsqu'il a été accusé d'avoir tué sa femme). C'est ensuite via un ami soldat qu'il a pu intégrer Hollywood en tant que cascadeur. Voulant gagner beaucoup d'argent et particulièrement casse-cou, le jeune homme s'est, à la fin des années 1950, lancé corps et âme dans ce métier difficile.
Tout au long de sa prolifique carrière, Needham s'est fracturé 56 os, s'est abîmé le dos, a eu un poumon perforé et s'est cassé plusieurs dents. Extrêmement actif, il a œuvré sur 4 500 épisodes de séries et plus de 300 longs métrages si l'on cumule ses fonctions de cascadeur, coordinateur des cascades, réalisateur de seconde équipe puis réalisateur solo : une activité à laquelle il s'est adonné depuis la comédie d'action Cours après moi shérif, emmenée par Burt Reynolds (logiquement devenu son acteur fétiche). Avec plus de 127 millions de dollars de recettes, le film est devenu le quatrième plus gros succès américain de 1977.
Parmi les nombreux exploits de Needham, nous pouvons mentionner d’innombrables sauts (dont un d'un rocher de 10 mètres de haut pour atterrir sur une diligence en mouvement), crashs de voitures et autres poursuites à cheval. Il a véritablement révolutionné le métier de cascadeur en inventant de nouveaux dispositifs mais aussi en les sécurisant. Needham a par ailleurs beaucoup milité pour la reconnaissance du métier dans l'industrie (dans Once Upon a Time… in Hollywood, nous voyons bien que cette profession n'est pas considérée : Booth vit dans une caravane et peine à gagner sa vie).
Notons également que le rapport entre Burt Reynolds et Once Upon a Time… in Hollywood ne s'arrête pas là, puisqu'il a été question que l'acteur mort en septembre 2018 incarne le personnage du propriétaire du ranch Spahn (finalement tenu par Bruce Dern). Et ce n'est pas tout, puisque Reynolds a été joué dans le film par James Marsden ! Mais ses scènes ont été coupées au montage, de la même manière que celles de Tim Roth, Danny Strong ou encore James Remar.
Le cascadeur Cliff Booth trouve aussi très probablement son origine, mais plus de par sa "cool attitude" et son look de beau gosse surfeur aux cheveux blonds, chez Dennis Wilson, le batteur des Beach Boys mort en 1983. A 39 ans, il se noya après avoir plongé, ivre et sous l'emprise de stupéfiants, de son bateau (parallèle intéressant : le personnage de Pitt est montré, lors d'un court flashback dans le film de Tarantino, sur un bateau juste avant la mort énigmatique de sa femme...).
Dennis Wilson pratiquait également le surf et en adoptait le look. Sur des photos d'époque, on peut le voir souvent torse nu ou vêtu d'un ensemble en jean, comme le personnage qu'il incarnait dans Macadam à deux voies (son unique prestation cinéma). Il aimait, comme ce protagoniste et Cliff Booth, se balader en voiture et, anecdote troublante, il a pris par hasard deux auto-stoppeuses qui faisaient partie de la famille Manson. Ce sont elles qui ont ensuite permis au gourou de rencontrer Wilson…
Les deux hommes sont alors devenus amis, notamment autour d'un projet musical commun (Manson a toujours voulu percer dans la musique). Wilson a même hébergé le leader et ses disciples dans sa villa. Lorsque les meurtres ont été commis, le batteur s'est laissé dévoré par la culpabilité et a sombré dans la drogue et l'alcool. Dans le film de Tarantino, Cliff Booth n'a pas rencontré Manson mais a fait la connaissance de ses adeptes dans le ranch Spahn, via une longue scène angoissante.