Freestyle est une fiction qui flirte avec la réalité. Les rappeurs du film de Caroline Chomienne sont en effet de véritables musiciens dans la vie. Certains s'étaient d'ailleurs illustrés au cinéma dans une autre production, Comme un aimant.
Freestyle n'est pas le premier film français à prendre le rap pour toile de fond. Avant lui, d'autres ont mis en valeur ce style musical, comme Old School, Le Défi ou encore Comme un aimant, ce dernier étant écrit et réalisé par Akhénaton, chanteur du groupe marseillais IAM.
Pour la réalisatrice Caroline Chomienne, la naissance de Freestyle s'est effectuée à la suite de plusieurs événements, à savoir "l'écoute d'une chanson de NTM (J'appuie sur la gâchette) qui raconte la nuit d'un homme qui veut se suicider, le rap américain Old School auquel un des comédiens, jeune mélomane éclectique et ami de Joey Starr, m'a initié, et l'écoute d'une nouvelle radio libre parisienne, Génération, où des rappeurs venaient dire leurs derniers textes à micro ouverts en freestyle."
Caroline Chomienne, la réalisatrice de Freestyle, n'a pas peur de faire le grand écart dans les genres qu'elle aborde. Alors qu'elle a signé un documentaire sur Raoul Ruiz et fréquenté la Master class de Krzysztof Kieslowski, la jeune femme met aujourd'hui en scène un film sur le rap. Autant dire qu'elle ne craint pas le changement...