Gary Ross mûrit ce projet depuis la sortie de Seabiscuit en 2003 où il a découvert l'histoire de Newt Knight, fermier du Mississippi qui s'était battu pour de pauvres paysans blancs et pour des Noirs (une première pour l'époque). Le metteur en scène se souvient : "Quand j'ai entendu parler du parcours de Newt Knight pour la première fois, j'ai été frappé par le fait que ce héros, unique en son genre, soit en quelque sorte tombé dans les oubliettes de l'histoire. Il est connu dans certaines régions du Sud, et sans aucun doute dans le Mississippi, mais il n'a pas la notoriété qu'il mérite. Surtout quand on sait qu'il a été l'instigateur d'une rébellion contre la Confédération et qu'à bien des égards, il était en avance d'un siècle sur son temps."
Parmi les figurants du film se trouve un homme, Christopher David McKnight, qui s’avère être un vrai descendant de Newt Knight joué par Matthew McConaughey dans Free State of Jones (c'est son troisième arrière-grand-père). Christopher David avait entendu parler du tournage et décida de postuler pour en être un figurant.
The Free State of Jones marque la seconde collaboration entre Matthew McConaughey et Jacob Lofland. Les deux comédiens s’étaient en effet donné la réplique dans le remarqué Mud réalisé par Jeff Nichols et sorti en 2013. Le second y jouait Neckbone, l'ami de Tye Sheridan.
Le budget de Free State of Jones est estimé à 65 millions de dollars. A titre de comparaison, les quatre autres longs métrages réalisés par Gary Ross, Pleasantville, Pur sang: la légende de Seabiscuit et Hunger Games avaient respectivement couté 40, 87 et 78 millions.
C’est au moment de la cérémonie des Golden Globes 2015 que les gens ont pu constater que Matthew McConaughey avait commencé à entretenir une barbe. Lorsque les journalistes lui demandaient pourquoi l’acteur, habitué à apparaître rasé de près, avait cette barbe, il répondait que c’était en vue du tournage d’un film à venir…
7 000 personnes ont postulé pour devenir figurant dans The Free State of Jones. Les scènes de batailles ont été tournées en Louisiane non loin de la ville de Covington qui compte environ 9 000 habitants.
Pour les scènes se déroulant dans les tentes abritant des blessés, de l’eau a été ajoutée sur le sol couvert de faux sang pour l’étendre et faire en sorte qu’il apparaisse de manière plus crédible à l'écran. Le problème ? Ces scènes ont dû être tournées sans perdre de temps parce que le sol en bois absorbait ce faux sang rapidement.
Avec The Free State of Jones, Matthew McConaughey retrouve le très cinématographique état américain de La Louisiane après la première saison culte de la série HBO True Detective qui s’y déroulait intégralement. Le fleuve du Mississippi est par ailleurs une autre constante dans la carrière du comédien puisque Le Droit de tuer ? et Mud - Sur les rives du Mississippi y prenaient place. Mais de manière plus globale, l'acteur texan est indéniablement associé aux personnages évoluant dans les états du sud-est des Etats-Unis comme en témoigne bon nombre de ses films.
La Guerre de Sécession a été maintes fois représentée dans le cinéma américain. Parmi les nombreux films possédant une intrigue se situant pendant cette période historique, nous pouvons compter Lincoln, Retour à Cold Mountain, Danse avec les loups, Glory, Le Bon, la brute et le truand ou encore Autant en emporte le vent. Mais si beaucoup de films évoquent cette guerre (de 1861 à 1865), l'après-guerre dans le Sud et la Reconstruction (cadre temporel de Free State of Jones) ont été rarement représentées sur grand écran (on compte tout de même Naissance d'une nation ou Autant en emporte le vent).
Durant son travail de documentation, Gary Ross s'est entretenu avec des spécialistes de la guerre de Sécession, comme le professeur d'histoire américaine Jim Kelly (qui a fait sa thèse sur Newt Knight). Le cinéaste s'est aussi rendu sur les véritables champs de batailles et dans les campements que l'on peut voir dans le film. Enfin, il a rencontré plusieurs descendants de Knight qui lui ont prêté leurs archives et fait part d'histoires familiales personnelles.
Free State of Jones a majoritairement été tourné dans les champs, les paysages vallonnés et les marécages de Louisiane. Pour s'inspirer, le directeur de la photographie Benoît Delhomme a étudié les célèbres clichés de la guerre de Sécession signés Matthew Brady. Au moment du tournage, il a opté pour une approche documentaire contemporaine en limitant au maximum les éclairages artificiels et autres procédés complexes. Il note :
"Je tenais à éviter les plans à la grue. Je préfère travailler avec une palette de couleurs restreinte et limiter les effets chromatiques. Je me suis toujours méfié de la manière dont l'herbe, les feuilles et la végétation en général rendent en numérique. J'ai d'abord cherché à éviter de filmer le vert, mais bien évidemment, c'est rapidement devenu un combat perdu d'avance et, étonnamment, je me suis mis à aimer le vert. J'ai le sentiment que pour des personnages comme Newt et ses hommes, qui vivent en pleine nature, cette couleur revêt beaucoup d'importance."
Philip Messina avait comme lourde tâche de transformer la Louisiane du XXIème siècle (lieu de tournage du film) en Mississippi des années 1860. Pour concevoir les décors, le chef décorateur s'est appuyé sur l'architecture typique de l'époque de la guerre de Sécession de la Nouvelle-Orléans et s'est inspiré des archives et des photographies de l'époque.
La chef-costumière Louise Frogley a dû habiller une centaine de comédiens et 2 800 figurants. Pour ce faire, plus de 4 000 costumes d'époque ont été fabriqués, achetés et loués.
Le directeur de casting figuration Brent Caballero a recruté 2 800 figurants. "On voulait des garçons capables de manier une arme et de marcher dans la boue, qui avaient déjà campé et qui acceptent de se laisser pousser la barbe et les cheveux. On savait aussi qu'on allait filmer la Knight Company au milieu des marécages, si bien qu'on souhaitait engager des gens habitués à ce type d'environnement qui ne flippent pas à la vue d'un serpent", se rappelle-t-il.
La vie de Newton Knight avait déjà partiellement fait l'objet d'une adaptation au cinéma en 1948 dans Le Sang de la Terre, réalisé par George Marshall.