Deuxième long métrage de Massimiliano Amato, Freddy Hotel fait partie d’une trilogie qui, selon les dires du réalisateur, porte sur les sentiments humains et s’inscrit dans un projet impressionniste. Si le premier volet de cette trilogie, Exit Una Storia Personale, abordait une relation fraternelle, Freddy Hotel relate les relations sentimentales entre un mari et une femme. Massimiliano Amato explique : "Freddy Hotel est le deuxième volet d’une trilogie sur les sentiments, trois films autonomes, mais liés entre eux par un léger fil conducteur. Un projet impressioniste, si je peux me permettre une comparaison avec la peinture, un cinéma de sensation plus que de raison. Je ne voudrais pas me tromper, mais je pense que le cinéma d’auteur du futur sera moins proche du réalisme, mais plus abstrait, comme le sont certaines oeuvres d’art-vidéo plus proches de la poésie."
Selon le réalisateur, c'est de la scène finale du film d'Ingmar Bergman, Scènes de la vie conjugale que s'inspire la relation Freddy/Anna : "La relation de ce couple séparé, representée dans mon film, s’inspire du final du film d’Ingmar Bergman : Scènes de la vie conjugale. Un homme, un mari, qui demande à sa femme :-Que dirais-tu si je revenais à la maison?- . C’est par cette question que débute mon film, et c’est au spectateur d’y répondre à la fin de l’histoire."
Après Exit, una storia personale, c'est la deuxième fois que Nicola Garofalo tourne sous la direction de Massimiliano Amato. Le réalisateur confie qu'il a "trouvé intéressant et plus aisé de tourner à nouveau avec le même acteur,avec la distance de quelques années, et de suivre ainsi son évolution physique et artistique."
Freddy Hotel a été réalisé avec une équipe et des moyens techniques réduits. D'après le réalisateur, "la photographie et la lumière sont naturelles, les décors réels: des lieux, des personnages et une histoire d’amour conçus comme la trame d’un film.J’ai cependant fait le choix, dans cette deuxième production indépendante et à petit budjet, d’un plus grand effort sur le plan technique.la qualité des images et du montage se rapproche davantage des standarts requis par l’industrie cinématographique. Un choix imposé par l’absence de partenaires et rendu possible par la contribution de 39 acteurs volontaires."
Peu de temps avant le début du tournage, le réalisateur s'est retrouvé sans actrice principale. Il a finalement pu compter sur la participation de Maria Cristina Blu, qui avait déjà tenu un petit rôle dans son précédent long-métrage.
Le tournage de Freddy Hotel s'est déroulé sur une période de douze semaines, entre l'Italie, la France et la Roumanie.