Le troisième court-métrage de Gabriel Abrantes, "Ennui Ennui" met en scène Esther Garrel, qui n'est autre que la fille de Philippe Garrel sortant en cette même année 2014 L'Ombre des femmes. C'est aussi la soeur du comédien Louis Garrel, attendu dans le second biopic sur le grand couturier Saint Laurent, de Bertrand Bonello. La jeune actrice n'est pas en reste puisqu'elle est au casting de L'Astragale, de Brigitte Sy, toujours en 2014.
Gabriel Abrantes confirme son amour du court-métrage avec ce film réunissant trois histoires courtes différentes. Il avait cependant réalisé en 2011 son seul et unique long-métrage, Palácios de Pena. A noter que si les trois courts sortent dans un seul et même programme cinématographique, ils ne furent pas réalisés en même temps : "Ennui Ennui" date de 2013, "Liberdade" de 2011. Seul "Taprobana" fut produit en 2014.
Certains anciens du premier et unique long-métrage de Gabriel Abrantes, Palácios de Pena, retravaillèrent pour le réalisateur à l'occasion de Pan pleure pas. On retrouve notamment Natxo Checa, qui passe de directeur de la photographie et chef décorateur aux postes de producteur et assistant réalisateur, ainsi qu'Eberhard Schedl, qui reprend quant à lui son poste de directeur de la photo qu'il partageait auparavant avec Checa.
L'un des courts du film, "Taprobana", met en scène le poète Camões qui fit l'allégorie des voyageurs portugais en Inde et vers le Sri Lanka. Or, cette île était alors connue sous le nom de Taprobana, expliquant ainsi le titre du court-métrage. Par ailleurs, l'intrigue se base sur une légende attenante au poète, racontant son idylle avec une courtisane chinoise qu'il baptisa du mythique nom de Dinamene. Ils auraient été emprisonnés dans un bateau qui faisait route vers Goa mais qui fit naufrage. Camões, à la poursuite de ses manuscrits épars sur l'océan, aurait laissé son amante se noyer, lui préférant ses poèmes. Le réalisateur Gabriel Abrantes s'est inspiré de cette légende pour mettre en avant le caractère contradictoire du personnage en une satire poétique.
Comme dans ses précédents courts-métrages, comme "Une Histoire de respect mutuel" (2010), qui a donné lieu à la maison de production du même nom (Mutual Respect Production) à l'origine de Pan Pleure pas, Gabriel Abrantes s'attache aux mêmes thématiques récurrentes du sexe, des amours, des rencontres entre cultures, des problèmes économiques et des différences sociales dans cet ensemble de courts.