Rob the Mob est l'occasion pour Raymond de Felitta de retrouver l'acteur Andy Garcia, quatre années après le succès de City Island, dans lequel Garcia tenait le rôle de Vince Rizzo.
Andy Garcia interprète à nouveau un personnage mafieux dans Rob the Mob. Après Le Parrain, 3e partie de Francis Ford Coppola, la saga des Ocean's de Steven Soderbergh ou encore Dernières heures à Denver, l'acteur en fait des rôles de prédilection... Ce qui est ironique quand on sait que c'est son rôle de Giuseppe Petri dans Les Incorruptibles qui l'a fait connaître, personnage allié d'Eliot Ness pour lutter contre la mafia d'Al Capone !
Si l'on est habitué à son personnage de mafieux James Darmody dans la série Boardwalk Empire, on retrouve cette fois Michael Pitt dans un rôle plus "gentil" où il n'est plus le chasseur mais bien le chassé.