Présente depuis Alvin et les Chipmunks 2, Amy Poehler a décidé de ne pas renouveler l'aventure pour le quatrième volet et a été remplacée par Kaley Cuoco, de la série The Big Bang Theory, pour faire la voix de Eleanor.
Alvin et les Chipmunks - A fond la caisse est le premier film de la saga où David Cross n'apparaît pas au casting. Dans les trois premiers volets, l'acteur interprétait Ian Hawke, le directeur de JETT Records (Alvin et les Chipmunks), le manager puis l'ennemi des Chipmunks et le manager des Chipettes (Alvin et les Chipmunks 2) et un employé sur un bateau de croisière (Alvin et les Chipmunks 3).
Le tournage du film de Walt Becker a duré du 16 mars au 20 mai 2015 et s'est déroulé en grande partie dans la ville de Miami, mais aussi à Olde Town Conyers en Géorgie aux Etats-Unis.
Après les célèbres titres Bad Romance de Lady Gaga, Survivor des Destiny's Child, S.O.S de Rihanna, Funky Town de Lipps Inc et Party Rock Anthem du groupe LMFAO, les Chipmunks s'attaquent au morceau Uptown Funk de Mark Ronson et Bruno Mars dans ce quatrième volet.
Pour le scénario de Alvin et les Chipmunks - A fond la caisse, Walt Becker et Randi Mayem Singer se sont inspirés des épisodes Lovesick Dave de la série télé d'animation The Alvin Show de 1962 et Dave's Getting Married du programme Alvin et les Chipmunks de 1983.
Les trois premiers volets ayant fait un carton au box-office mondial (360 millions de dollars pour Alvin et les Chipmunks, 220 millions pour Alvin et les Chipmunks 2 et 342 millions pour Alvin et les Chipmunks 3), pour un budget allant de 60 à 75 millions chacun, les producteurs n'ont bien évidemment pas hésité à faire un quatrième film.
Aux Etats-Unis, Alvin et les Chipmunks - A fond la caisse sort le 18 décembre, c'est-à-dire, le même jour que Star Wars - Le Réveil de la Force. Une pression de taille pour le réalisateur, qui ne s'est pas laissé abattre. En effet, un clin d'oeil à cette saga a été fait avec une nouvelle affiche sur laquelle les Chipmunks posent avec des sabres laser. Que la force soit avec eux !