Après On va s’aimer d’Ivan Calberac, Mélanie Doutey, Alexandra Lamy et Julien Boisselier se retrouvent pour une nouvelle comédie sur fond d’amours et d’histoires de cœur contrariées. Comme dans le long-métrage sorti en 2006, Lamy et Boisselier forment un couple (éphémère) à l’écran. Ce film marque également les retrouvailles entre Doutey et Jean-Paul Rouve qui avaient joué les amoureux dans Ce soir, je dors chez toi d’Olivier Baroux, mais aussi celles entre Arnaud Henriet et le duo Rouve (Le Coach) - Lamy (Les Infidèles).
Julien Boisselier n’en finit plus de découvrir l’univers de Melissa Drigeard. Avant de se produire devant sa caméra, il avait expérimenté l’envers du décor. En 2011 et 2012, il avait ainsi mis en scène Même si tu m’aimes, la quatrième pièce de théâtre de la réalisatrice française.
Pour sa première expérience en tant que réalisatrice, Melissa Drigeard a choisi d’écrire son scénario en compagnie de Vincent Juillet. Ce choix ne doit rien au hasard car ensemble, ils ont accouché de trois pièces de théâtre (Les 4 Deneuve, Psycholove et Même si tu m’aimes).
Alexandra Lamy n’est pas la première Lamy avec qui Melissa Drigeard collabore. En 2011, la réalisatrice avait joué en compagnie de la petite sœur de l’ancienne star d’Un gars, une fille, Audrey, dans le film Les Adoptés de Mélanie Laurent.
En plus de Jamais le premier soir, Mélanie Doutey et Julien Boisselier devaient se donner la réplique au théâtre à partir de février 2014 dans la pièce Les lignes rouges. C’était avant que l’actrice de 35 ans choisisse de renoncer au projet en raison d’un emploi du temps trop chargé.
Il arrive parfois que l’on soit connu sans l’être totalement. C’est le cas de Frédérique Tirmont et Alice David que l’on retrouve au casting. Si le nom de la première ne dit rien au grand public, sa voix lui est, en revanche, très familière puisqu’elle est la doubleuse de l’actrice Meryl Streep. De son côté, Alice David, vue dans Bref, a été désignée comme la nouvelle voix de Lara Croft, la célèbre héroïne de jeux vidéo.
Le titre du film ne doit rien au hasard, selon la réalisatrice. Au contraire : "C’est fou, cet acharnement à vouloir faire du bonheur une équation ! Je pense au contraire que la bonne méthode pour être heureux c’est surtout de ne pas en avoir. A l’évidence, tout le monde se plante. C’est ça qui est drôle ! D’ailleurs le titre Jamais le premier soir est un clin d’oeil moqueur : il reprend l’une de ces premières règles absurdes que l’on trouve au chapitre « Amour » dans les ouvrages d’épanouissement personnel."
Fait de plus en plus rare : Jamais le premier soir est tourné en pellicule. Un choix risqué mais que Meliissa Drigeard et son directeur photo Laurent Dailland ont assumé jusqu'au bout.
Le climat peut souvent mettre un plateau de tournage en difficulté. Ce fut le cas pour l'une des scènes du film, qui devait se dérouler sur un toit. Ce jour-là, la pluie et la brume se sont invitées à la fête, obligeant l'équipe de tournage à reporter la scène. De ce fait, les prises de vue ont été étirées jusqu'à 4 heures du matin !
Alexandra Lamy et Julie Ferrier avaient déjà collaboré ensemble. C'était à l'occasion d'une pièce de théâtre de Danièle Thompson, jouée il y a de cela quelques années.