La plupart des personnages sont des comédiens inconnus, voisins du réalisateur. Certains sont de grandes personnalités allemandes. Quant à Tom Schilling, qui joue Niko, il ne devait à l'origine pas avoir le rôle en raison de son allure trop juvénile. En devenant père, son aspect enfantin a disparu, ce qui lui a permis d'être engagé. A noter que l'acteur et le réalisateur sont des amis de longue date.
Le film fait la part belle à la musique jazz. Jan Ole Gerster ne voulait pas de compositeurs de bandes originales. Il désirait s'entourer de purs musiciens. Un peu à la manière du Lauréat avec le duo Simon et Garfunkel ou de Dead Man avec le chanteur Neil Young.
Pour diriger Tom Schilling, qui interprète Niko, Jan Ole Gerster lui a répété que son personnage avait la faculté de reconnaître les personnes "phony", c'est à dire hypocrites. Ce terme était souvent employé par un des personnages de L'Attrape-Coeur de l'écrivain américain J.D. Salinger, livre préféré du réalisateur.
Le metteur en scène et scénariste Jan Ole Gerster a commencé sa carrière au cinéma de manière peu commune. Après avoir vu que, pour tous les films qu'il a récemment aimés, la maison de production était la même, il a décidé d'envoyer une candidature spontanée à cette société (X Filme). N'obtenant pas de réponse, il a appelé sans relâche jusqu'à ce que quelqu'un finisse par lui répondre. Il a alors travaillé pour eux pendant deux ans sur différents postes (assistant, notamment sur certains films de Tom Tykwer comme La Princesse et le guerrier et Heaven).
Oh Boy ! rappelle les films de la Nouvelle Vague avec, notamment, la jeune fille que l'on voit dans la première scène du film qui a une coupe de cheveux à la garçonne, rappelant l'actrice américaine Jean Seberg dans le film A bout de souffle. A ce propos, le réalisateur explique que cela n'est qu'une coïncidence.
"C'est une histoire personnelle, même si je n'en suis pas au point de dévoiler ma vie privée", explique Jan Ole Gerster. En ce qui concerne le choix de tourner en noir et blanc, le réalisateur nous explique ceci : "C'est venu par instinct, et je suis très conscient de ne pas être le premier cinéaste à filmer ainsi une ville ! Mais le noir et blanc instaure une sorte de distance, ce qui m'a encouragé à écrire à partir d'éléments très personnels. Le fait de s'écarter d'un certain naturalisme laisse aussi le choix au spectateur de s'identifier ou non avec le personnage, d'être en position d'observateur ou de partager son expérience."
Jan Ole Gerster a réalisé des films publicitaires et des clips vidéos. Lors du tournage de Good Bye, Lenin!, il a été l'assistant personnel du réalisateur Wolfgang Becker. Oh Boy ! est son premier long métrage. A ce sujet, il explique : "Les premières fois sont toujours magiques. C’est la même chose avec les films. Très jeune, le désir de faire des films est apparu. Je ne réalisais pas la différence entre regarder des films et en faire. Pour moi, regarder des films était et reste aujourd’hui encore une échappatoire à la réalité, alors qu’en réaliser m’oblige à m’y confronter."
Oh Boy ! a fait l’ouverture du festival du film allemand à Paris. Le film a également été récompensé dans plusieurs autres festivals. Il a reçu le Prix du public et le Prix spécial du jury au festival d’Angers, le Prix du scénario au Festival International de Karlovy Vary en République Tchèque. Tom Schilling, l’acteur interprétant Niko, a obtenu le Prix d’interprétation au Festival International du film d’Oldenbourg en Allemagne du Nord. Enfin, au Festival International du Film de Marrakech, Oh Boy ! a reçu le Prix du jury.