Les deux acteurs principaux de Why stop now ? font chacun partie de la grande famille de l'Académie des Oscars. Alors que Jesse Eisenberg a été nommé pour son rôle dans The Social Network en 2010, Melissa Leo, quant à elle, a décroché la prestigieuse statuette en 2011, pour sa performance dans Fighter.
Alors que Tracy Morgan joue un dealer de drogue dans Why stop now, il a lui-même dû faire face à une dépendance du même acabit : il déclare avoir été alcoolique durant plusieurs années et admet devoir son salut à son fils, coïncidence surprenante lorsque l'on sait que le film met en scène l'histoire d'un jeune pianiste qui tente de sauver sa mère de ses addictions !
Le film Why stop now a été sélectionné au festival de Sundance, réputé pour faire la part belle aux pépites du cinéma américain indépendant.