L’histoire d’Annie débute en 1924, lorsqu’Harold Gray crée le comic strip Little Orphan Annie. A l’origine, le héros de cette petite bande dessinée publiée quotidiennement dans les journaux américains devait s’appeler Otto, mais comme il y avait déjà plusieurs histoires de garçons orphelins, l’éditeur proposa de changer pour Annie. La BD fut l’une des plus célèbres des Etats-Unis. De nombreuses adaptations ont vu le jour dont les plus connues sont la comédie musicale de Broadway, ainsi que le film Annie (1982) de John Huston dont la version 2014 est un remake.
La production de la comédie musicale Annie a débuté à Broadway en 1977 et a connu un grand succès. Elle a été exportée à travers le monde et est retournée à Broadway en 2012 pour presque 500 représentations en l’honneur des 35 ans du musical. Annie a également été maintes fois récompensée aux Tony Awards (les Oscars des comédies musicales), et notamment pour sa bande son. On peut entendre la chanson Tomorrow dans de nombreux films et séries comme dans Austin Powers dans Goldmember, Les Griffin ou Friends ainsi qu'une reprise de It’s a hard knock life par Jay-Z, producteur du film Annie.
Pour ce qui est de la réalisation de Annie, Ryan Murphy, l’un des créateurs et scénariste de la série Glee était, un temps, pressenti à la mise en scène avant qu’elle ne revienne à Will Gluck. Dans le rôle du milliardaire et candidat à la mairie de New-York qui recueille la petite Annie, le nom de Justin Timberlake avait été évoqué avant que Jamie Foxx soit annoncé. Pour ce qui est de Miss Hannigan, l’horrible tenancière de l’orphelinat, c’est Sandra Bullock qui devait jouer le rôle. Mais ayant refusé, le personnage fut attribué à Cameron Diaz.
C’est un véritable florilège de stars qui composent l’équipe du film Annie. Du côté de la production, on retrouve Jay-Z, le rappeur aux 19 Grammy Awards classé 6ème personnalité la plus influente en 2014 par le magazine Forbes. A ses côtés, Will Smith, nommé durant sa carrière pour 4 Golden Globes et deux Oscars. Pour ce qui est des acteurs, il y a Jamie Foxx oscarisé pour son rôle dans Ray en 2004 et surtout Quvenzhané Wallis, 11 ans, plus jeune nommée aux Oscars dans la catégorie meilleure actrice pour sa performance dans Les Bêtes du sud sauvage (2012).
Willow Smith, la fille de Will Smith devait originellement jouer Annie. Elle dut cependant abandonner le rôle, étant trop âgée pour incarner la petite fille, au profit de la toute jeune Quvenzhané Wallis.
Originellement prévue pour le 8 décembre 2014, la sortie d'Annie fut repoussée au 19 décembre, car le film serait sorti en même temps qu'une autre comédie musicale : Into the Woods : Promenons-nous dans les bois.
Produit par Columbia Pictures, que détient Sony, victime d'un piratage massif peu avant Noël suite à la polémique autour du film L’ Interview qui tue !, Annie a été mis en ligne par les hackers trois semaines avant sa sortie.
Remake à la fois du film de 1982 et d'une pièce de Broadway, Annie fait plusieurs clins d'oeil aux premières versions. Ainsi, lorsqu'Annie et William Stacks vont au cinéma, les personnages du film qu'ils regardent s'appellent Andrea Alvin et Simon Goodspeed, en référence à la pièce originale de Broadway. En effet, Andrea McArdle jouait Annie au théâtre Alvin, donnant Andrea Alvin. Goodspeed est quant à lui, le premier théâtre où la comédie musicale a été présentée.
Le personnage d'Annie a été exploité de nombreuses fois. On trouve ainsi une bande dessinée consacrée à l'orpheline, publiée dans les années 1920 (La petite Annie), une comédie musicale (au théâtre pour la première fois en 1977), deux films musicaux (une fois en 1982 et en 2015) et un téléfilm (1999).
Si l'histoire d'Annie se passe normalement dans les années 1930, les producteurs et le réalisateur du film ont décidé de moderniser l'adaptation en transposant l'action en 2015 et en faisant d'Annie une petite fille moderne qui vit en famille d'accueil (et non dans un orphelinat), se balade à vélo et connaît les rues de New-York par coeur.
Autrefois petite fille rousse et blanche, Annie est aujourd'hui incarnée par la jeune actrice noire Quvenzhané Wallis. De même, l'homme riche qui accueille un temps Annie était en 1982 joué par Albert Finney. C'est aujourd'hui Jamie Foxx qui campe le riche bienfaiteur.
Toujours dans l'optique de moderniser le film, Will Gluck a décidé de tourner Annie dans des décors réels, à New-York, afin de l'ancrer dans notre époque. De même, les costumes des personnages ont été modernisés pour coller avec la mode d'aujourd'hui.
Les musiques originales du film ont elles aussi été modernisées par le compositeur Greg Kurstin. Il explique : "Les versions originales étaient arrangées avec des instruments plus traditionnels comme des bois, des cuivres et des cordes, le tout dans un petit ensemble. Mais pour le film, j’ai ajouté de la batterie, de la basse, de la guitare et des claviers, et j’ai traité ces chansons comme des titres pop contemporains."
Trois titres originaux ont été insérés dans Annie : "Who Am I ?", "Opportunity" et "The City’s Yours".
Le personnage incarné par Rose Byrne n'est plus une simple assistante. Elle est, dans la version de 2015, vice-présidente de Stacks Mobile et est traitée par Will Stacks comme son égal.
Pour dresser Sandy, le chien d'Annie, la production a décidé de faire appel au dresseur William Berloni, qui a participé à tous les films. Il déclare : "J’ai la chance d’avoir pris part à Annie depuis la toute première production à Broadway en 1977. J’ai dressé la première Sandy et toutes les Sandy qui ont suivi dans les principales productions de la pièce. Je suis très heureux de pouvoir enfin travailler pour le cinéma."
Marti, qui incarne la chienne Sandy, a été trouvée dans un refuge de New-York. La chienne a été dressée durant six semaines.
Une partie du tournage s'est déroulée dans la tour du 4 World Trade Center. Mais la tour était encore en construction et fermée au public. L'équipe devait ainsi embarquer dans un monte-charge situé à l'extérieur du bâtiment pour y pénétrer. La chef décoratrice se souvient : "Nous portions des casques de chantier aux couleurs du film dans l’ascenseur qui nous menait sur le tournage, et les ouvriers se mettaient à chanter "It’s the Hard-Knock Life" !"
Le réalisateur Will Gluck s’est énormément impliqué dans la bande son. Il a ainsi travaillé main dans la main avec Sia pour adapter et modifier les paroles des chansons afin de les rendre plus modernes. Il a également défini le nouveau genre musical qu'il voulait entendre.
C'est Zach Woodlee, chorégraphe sur la série Glee, qui s'est occupé des danses d'Annie. Il a particulièrement aimé tourner avec de nombreux accessoires. Il précise : "Un jour, nous travaillions avec des assiettes, le lendemain avec des chiffons, c’était fantastique. J’avais l’impression d’entraîner une troupe de cirque ! Dans le studio, il y avait des serpillères, des balais, des assiettes, des plats, des couverts, des marmites et des casseroles un peu partout !"
S'entraîner pour le duo dansé qu'ils avaient s'est avéré compliqué pour Cameron Diaz et Bobby Cannavale. En effet, au moment des répétitions, Cameron Diaz travaillait sur un autre film à Boston. Pour lui faciliter la vie, Bobby Cannavale, le chorégraphe Zach Woodlee et son assistante Brittany Parks ont ainsi fait le trajet depuis New York pour répéter avec l’actrice.
Si la fameuse robe rouge que porte Annie dans toutes les adaptations a été supprimée de la garde-robe de la petite fille, au profit de vêtements plus modernes, celle-ci a tout de même été insérée une fois dans le film. Alors qu'elle est installée chez Will Stacks, ce dernier lui offre en effet une robe rouge pour le gala du soir.