Le plateau du The Truman Show est censé être situé à 20 miles derrière le panneau d'Hollywood et ses collines. Cependant, dans la vue prise par satellite, le jeu se situerait dans le sud de la région de Los Angeles.
Sam Raimi (trilogie Evil Dead, trilogie Spider-man) fut contacté pour mettre en scène The Truman Show. À l'époque, le cinéaste fit même la rencontre de Jim Carrey pour lui parler du film. La liste des autres réalisateurs envisagés compte des noms aussi prestigieux que David Cronenberg, Tim Burton, Brian De Palma et Steven Spielberg.
Dennis Hopper a endossé dans un premier temps le rôle de Christof (celui-ci échut finalement à Ed Harris) avant de quitter le tournage pour des raisons inconnues. L'ironie est qu'Hopper joue l'année suivante dans En direct sur Ed Tv, film de Ron Howard qui a le même sujet que celui du Truman Show: la médiatisation de la vie privée.
À l'image de leur personnage dans le film, les acteurs Jim Carrey et Ed Harris ne se sont jamais vus durant le tournage.
L’acteur Jim Carrey est connu pour ses improvisations permanentes sur les tournages. The Truman Show ne fait pas exception puisque la fameuse scène où Truman se comporte de façon étrange et dessine sur son miroir a entièrement été imaginée par l’acteur.
Pour aider Ed Harris à travailler le personnage de Christof, le réalisateur Peter Weir a rédigé une biographie fictive de dix pages qui explore le passé du directeur de programme. Le réalisateur lui a par exemple imaginé une enfance malheureuse qui l’aurait ainsi poussé à créer un monde artificiel parfait.
Dans le film, le bateau de Truman s’appelle le Santa Maria à l’instar de l’un des navires de Christophe Colomb parti à la découverte de l’Amérique. Symboliquement, cela signifie que Truman part lui aussi à la conquête d’un nouveau monde quand il désire s’échapper de sa prison télévisée.
Jim Carrey remporte en 1998 un Golden Globe pour sa performance dans The Truman Show. L’année suivante, l’acteur reçoit la même distinction pour son interprétation dans Man on the Moon de Milos Forman.
S’illustrant habituellement dans le registre comique, Jim Carrey s’essaie ici pour la première fois à un premier rôle dramatique. Un genre qu’il affectionnera par la suite avec des films comme Man on the Moon de Milos Forman et Eternal Sunshine of the Spotless Mind de Michel Gondry.
The Truman Show a principalement été tourné dans la petite ville de Seaside en Floride. Seaside est une petite communauté de 90 hectares qui rassemble quelques 300 maisons. « La ville semble avoir été construite pour le film » déclarera le réalisateur Peter Weir.
Le film a donné son nom à un trouble psychiatrique qui consiste à croire que sa vie est une émission de télé-réalité. Ce trouble bien réel porte désormais le nom de « Syndrome Truman ».
De nombreux personnages du film tirent leurs noms de célèbres acteurs ou actrices du cinéma américain. Ainsi le nom du personnage de Laura Linney : Meryl renvoie à Meryl Streep tandis que celui de Natascha McElhone : Lauren Garland renvoie aussi bien à Lauren Bacall qu’à Judy Garland. En outre, le meilleur ami de Truman interprété par Noah Emmerich s’appelle Marlon, nom qui fait directement référence à Marlon Brando.
Le nom de Truman vient tout simplement de « True-Man » l’homme-vrai qu’incarne Jim Carrey dans le film. Un homme vrai et simple qui mène une vie simple sous les yeux des caméras.
Ce n'est pas la première fois que le réalisateur Peter Weir dirige un acteur comique dans un rôle dramatique. Cela était déjà le cas avec Robin Williams en 1990 dans Le Cercle des poètes disparus.