Le tournage de Handsome Harry a été limité à trois semaines pour des questions de budget, ce qui a obligé l'équipe du film a être rapide et efficace. D'autre part, il s'est effectué dans de nombreux lieux différents ce qui exigeait parfois de tourner une vingtaine de scènes en une journée. C'était aussi la première fois que la réalisatrice Bette Gordon filmait avec une caméra HD: elle a donc été forcée d'adapter son travail aux changements techniques que cela impliquait.
Bette Gordon a toujours traité de la dynamique des genres à travers ses films. En lisant le script de Handsome Harry , les personnages masculins ont immédiatement attiré son attention à ce sujet. Dans un de ses précédents films réalisé en 1983, Variety, la cinéaste explorait les thèmes liés à la sexualité et au désir féminins. Handsome Harry lui a permis de compléter son sujet de prédilection puisqu'elle y explore la sexualité masculine vue par un regard féminin.
C'est la deuxième fois que la réalisatrice Bette Gordon travaille avec l'acteur Jamey Sheridan. Leur première collaboration remonte à 1998 sur le tournage de Luminous Motion.