La parole au réalisateur du film, R.J. Cutler : "J'ai eu l'idée de faire un film sur Anna Wintour et Vogue en lisant un article dans le New York Magazine sur le Metropolitan Museum Costume Institute Ball, le gala de charité annuel que supervise Anna. Le portrait que l'on dressait d'elle était absolument fascinant. Bien sûr, je savais qu'Anna était une figure redoutée et controversée du monde de la mode, mais c'était à peu près tout. Je cherche toujours des sujets forts, des personnes qui s'investissent à fond dans ce qu'elles font et agissent de leur mieux, en particulier dans les conditions les plus difficiles et avec des enjeux élevés. C'est justement le cas avec Anna Wintour".
Anna Wintour, rédactrice en chef du magazine Vogue, est le personnage principal du documentaire. C'est elle qui a eu l'idée d'utiliser la conception du numéro de septembre de Vogue comme fil conducteur du film. R.J. Cutler confie : " Je n'avais pas réalisé à quel point Anna Wintour était une figure incontournable de l'industrie de la mode, et plus je m'en rendais compte, plus je trouvais cela incroyable. " (...) " vous ne pouvez pas devenir un grand créateur sans avoir la bénédiction d' Anna Wintour. (...) Anna est vraiment une figure à part, une légende." Une légende déjà immortalisée sur grand écran, dans Le Diable s'habille en Prada. Adapté du livre du même nom, Anna Wintour y est incarnée par une Meryl Streep métamorphosée en patronne intransigeante et tyrannique.
Les spécialistes de la mode présents dans le documentaire portaient des vêtements chers et fragiles, impossible donc pour R.J. Cutler et son équipe de les munir de micros cravates ou de transmetteurs. Pour pallier à ce manque, Cutler s'est entouré d'un preneur de son de choc, Edward L. O'Connor, déjà perchiste sur plusieurs projets dont un documentaire de Nathaniel Kahn au sujet de M. Night Shyamalan.
Le tournage de The September Issue n'a pas été sans difficultés. L'équipe a du composer avec les personnalités de la mode qui se méfiaient énormément des caméras. Notamment Grace Coddington, la directrice de la création du magazine. "Quand nous l'avons rencontrée pour la première fois, elle nous a dit : " Foutez le camp d'ici. "" raconte R.J. Cutler. La solution pour se faire adopter ? "Gagner la confiance de toutes les personnes filmées. Pour y parvenir, il faut être celui que l'on dit être. On vous offre la chance de découvrir un monde, en l'occurrence celui de Vogue, mais vous devez vous souvenir que ce monde est le leur, pas le vôtre." insiste le réalisateur ; Pour lui, faire un documentaire, " C'est avant tout un travail de collaboration et cela conditionne tout ce que vous faites... "
En huit mois de tournage, près de 300 heures de films ont été enregistrées. Un véritable marathon pour l'équipe du film. Le réalisateur compare d'ailleurs le tournage à un sport intense, le hockey. "Nous avons fait la même chose avec ce film, nous avons suivi le palet. Si vousessayez de le frapper pour le diriger dans une direction, alors vous n'arriverez àrien avec votre film. Il faut simplement le suivre et le laisser vous guider, parceque le palet, c'est l'histoire. Nous ne pouvions pas arriver en disant : " Je vaismontrer qu'Anna Wintour est comme ci et comme ça. " Il fallait au contraire se demander: " Qui est-elle ? Qui sont les personnes avec qui elle travaille ? Commentest-ce de travailler avec elle ? " et ce, du tournage au montage. "Quand on monte un documentaire, le défi est vraiment de suivre le palet. Pour nous, c'était la plus grande des priorités."
Faire une incursion dans le monde de la mode, et plus particulièrement dans la tête d'une célébrité fashion, l'idée avait déjà traversé les esprits de plusieurs réalisateurs: les documentaires Lagerfeld Confidentiel de Rodolphe Marconi et Mode in France de William Klein en sont des exemples. Mais personne avant R.J. Cutler n'avait encore songé à s'attaquer autrement que par la fiction (Le Diable s'habille en Prada) à la rédactrice en chef de Vogue, le magazine de mode qui s'est imposé comme une institution auprès des fashionistas du monde entier.
The September Issue a été sélectionné en compétition officielle aux prestigieux festivals de Sundance et de Deauville en 2009.