Pour le rôle de Stan, les cinéastes ont cherché un nouveau visage, un homme sexy, drôle, viril, mais aussi sensible. Trouver un acteur réunissant toutes ces qualités s’annonçait difficile, mais les cinéastes ont découvert l’acteur australien Alex O'Loughlin. Todd Black se souvient : "Nous avons organisé une lecture avec Jennifer et Alex, et dès la première minute cela a été l’alchimie parfaite. Alex est arrivé très préparé. Il savait parfaitement ce qui était drôle et il était prêt à aller très loin dans l’humour. C’est très excitant en tant que producteur de découvrir un nouveau talent. J’en suis vraiment très fier. Je suis impatient de voir la suite de sa carrière, il a tout pour devenir une star majeure."
La scénariste Kate Angelo a eu l’idée de son premier film en observant ses amies trentenaires se débattre avec la question de la maternité. Elle explique : "Arrivée à un certain âge, vous commencez à entendre le tic-tac de l’horloge biologique. Si à ce moment-là, vous n’avez pas encore rencontré l’homme de votre vie, il faut trouver d’autres moyens pour fonder une famille". Pour le producteur, Todd Black, l'intérêt principal du film est de montrer aujourd'hui que les schémas traditionnels de la vie amoureuse sont dépassés et qu'il est tout à fait possible à chacun de trouver l'ordre qu'il lui convient: "Kate Angelo a écrit une histoire à la fois très drôle et très contemporaine. Nous sommes en 2010, aujourd’hui les gens vivent leur vie comme bon leur semble, sans se soucier des règles. Se marier et ensuite faire des enfants est un modèle dépassé. C’est le message que ce film fait passer avec beaucoup d’humour et de tendresse."
Après presque trois ans d'absence au cinéma pour cause de grossesse, Jennifer Lopez revient dans ce film où elle joue une femme enceinte! Elle affirme que cela a été plus facile pour elle de rentrer dans la peau de son personnage vu qu'elle avait elle-même vécu cette situation il y a peu de temps. Les sensations lui sont donc revenues très facilement:"Ayant fait moi-même l’expérience de la maternité pour la première fois il y a peu de temps, j’ai trouvé que le scénario sonnait particulièrement juste. Toutes ces petites blagues sur la grossesse, la fatigue, la faim insatiable et les bouleversements hormonaux, je savais ce que c’était !"
Sur l'un des murs du quartier où le personnage joué par Jennifer Lopez travaille, on peut voir des graffitis en forme de coeur où il est inscrit "M.A + J.L", ce qui semble être une référence évidente au couple que forme dans la vraie vie la chanteuse-actrice avec Marc Anthony.
Jennifer Lopez revient à un genre cinématographique qu'elle connaît bien : la comédie romantique. Sa filmographie comprend plusieurs films de ce type, comme Un Mariage trop parfait, Coup de foudre à Manhattan, Amours troubles ou encore Shall we dance ? La Nouvelle vie de Monsieur Clark.
Le Plan B est le premier film réalisé par Alan Poul. Ce dernier est surtout connu pour avoir mis en images plusieurs épisodes de séries à succès (tels que Six pieds sous terre ou Rome) et pour son travail de producteur (Candyman, C'est pas mon jour, etc.). C'est également la première fois que Kate Angelo écrit un scénario pour le cinéma.
Bien qu’ayant choisi de tourner la plus grande partie du film à Los Angeles, les cinéastes ont aussi tourné pendant deux semaines à New York. Durant ces quelques jours, Alan Poul et son équipe ont redoublé d’effort pour s’assurer que New York était convenablement montré dans le film. De nombreuses scènes ont été filmées dans la ville et ses environs, notamment sur la Cinquième Avenue qui borde Central Park, sur le marché de Tribeca, sur Park Avenue, à Greenwich Village, et chez Gray’s Papaya sur la Sixième Avenue. Tourner à New York a permis aux cinéastes de ne pas perdre de vue le look et l’ambiance de la Grosse Pomme en tournant à Los Angeles.Todd Black explique : "Nous ne voulions pas que les décors ressemblent à un Los Angeles transformé en New York. Nous avons donc décidé de filmer certaines scènes clés à New York pour que l’ensemble paraisse le plus authentique possible. Au final, le film paraît avoir été entièrement tourné à New York.". Le backlot de la Warner Bros a fourni aux cinéastes le lieu parfait sur lequel construire les différents endroits de Manhattan montrés dans le film. Le chef décorateur Alec Hammond déclare : "C’est un endroit absolument unique parmi les backlots de la ville. Où que vous regardiez, vous voyez des immeubles aux architectures très différentes les unes des autres qui donnent vraiment l’impression que l’on se trouve au beau milieu de New York.". Etant un environnement contrôlé, le backlot de la Warner Bros a offert aux cinéastes une polyvalence qu’ils n’auraient pas eue en ville. Plusieurs lieux de Los Angeles ont aussi servi de doublure pour New York, dont une ferme dans les montagnes de Santa Monica qui a servi de décor pour la ferme de Stan dans le nord de l’Etat de New York, et le Pasadena Elks Lodge de Pasadena qui a servi pour les intérieurs du Shady Brook Retirement Center, la maison de retraite de Nana dans le Queens.
Même s'ils n'y ont partagé aucune scène, Anthony Anderson et Alex O'Loughlin ont chacun interprété un personnage récurrent de la série The Shield : le premier un redoutable chef de gang, le second un policier efficace intégrant l'équipe de Vic Mc Key.