Kerris Dorsey, qui incarne la fille de Brad Pitt dans le film, chante une chanson à son père : il s’agit de The Show, titre interprété par la chanteuse Lenka.
Le club des Athletics d'Oakland, mis à l'honneur dans ce film, est entré dans l'histoire du baseball par l'intermédiaire de ses victoires mais aussi de son recrutement. Andy Paz, jeune français de 18 ans d'origine cubaine et grand espoir du baseball français, est (seulement) le 3ème joueur formé dans l’Hexagone à signer un contrat dans un club de la Major League Baseball. Il devrait fouler les terrains américains en 2012 et ainsi succéder à Joris Bert (Los Angeles Dodgers) et Frédéric Hanvi (Minnesota Twins).
Supporters de l'équipe de baseball d'Oakland pour la majorité d'entre eux, plus de mille personnes ont été recrutées sur petite annonce pour jouer les figurants. Fans enthousiastes lors des matchs, femmes de joueurs, journalistes ou bien vendeurs ambulants, tous ont accepté de jouer le jeu pour les besoins du film.
Afin de coller encore plus à la réalité, Bennett Miller a ajouté de véritables images d'archives sportives lors du montage final du film. Avec l'aide de sa documentaliste, Jodi Tripi, le réalisateur a obtenu un droit d'accès à des centaines d'heures de matchs et est même parvenu à se procurer des images tournées par des spectateurs depuis les tribunes.
Par souci d'authenticité, la production du film n'a pas hésité à faire appel à d'anciens joueurs et recruteurs professionnels pour étoffer le casting. Stephen Bishop, Royce Clayton, Nick Porrazzo, Derrin Ebert, Marvin Horn ou encore Art Ortiz, sont tous d'anciens joueurs qui ont évolué en Major ou Minor League de baseball américain professionnel. Côté recruteurs, ce sont les véritables Ken Medlock, Barry Moss et le légendaire Phil Pote, qui ont accepté de rejoindre l'équipe du Stratège.
Même si le film tourne autour du sport et, indéniablement, de la rage de vaincre, Le Stratège s'impose néanmoins comme un film plus personnel pour le réalisateur Bennett Miller. Explications : "Les figures de style 'obligatoires' des films de sport ne m'intéressent pas. Franchement, les héros portés en triomphe sur les épaules de leurs coéquipiers, avec le stade en délire, les bouchons de champagne qui sautent et les feux d'artifice, très peu pour moi ! Je préfère le triomphe tranquille, celui qui brille d'une flamme plus discrète et dure plus longtemps parce qu'il est le résultat d'un combat surtout intérieur."
Fondée en 1924, la Fédération Française de Baseball et Softball compte 10 000 licenciés répartis dans 200 clubs. Il existe 3 divisions nationales de baseball et 2 championnats nationaux de softball (masculins et féminins). Forte de ses 3 pôles France (Rouen, Toulouse, Boulouris) et 2 pôles Espoirs (Montpellier, Talence), la FFBS compte 5 équipes nationales, classées par catégories d'âge. Quant au 1er match officiel de baseball en France, il a eu lieu quelques semaines avant l’ouverture de l’Exposition Universelle de 1889, au parc aérostatique du Quai de Billy à Paris (actuellement avenue de New York).
Mis à part Le Stratège, d'autres films ont abordé les coulisses du baseball, sport encore méconnu en Europe mais dont les Américains raffolent. Parmi eux, on peut citer Duo à trois de Ron Shelton avec Kevin Costner et Tim Robbins (1988), ou encore Jusqu'au bout du rêve de Phil Alden Robinson (1989).
Le guitariste Joe Satriani, originaire de la région d'Oakland, est revenu jouer, spécialement pour les besoins du film, la même version de l'hymne américain que celle qu'il avait interprétée en 2002, pour le match d'ouverture de la saison, avec la même guitare prototype entièrement chromée.
Le film a été tourné dans 5 stades de baseball différents : le Dodger Stadium, le Fenway Park, le Blair Field, le Stengel Field et dans le véritable berceau de l'équipe des Oakland A's, l'Oakland-Alameda County Coliseum.
Brad Pitt, qui campe le rôle de Billy Beane, ancien joueur et entraîneur américain de baseball, s'est impliqué à fond dans le travail de son personnage. L'acteur n'a pas hésité à faire des recherches sur le passé de l'ancien sportif et même à le rencontrer afin de récolter ses précieux conseils.
En plus d'être un des plus grands acteurs de sa génération, Brad Pitt est également un producteur à succès à travers sa société, Plan B Entertainment. En plus du Stratège, on le retrouve, entre autres, à la production de Charlie et la chocolaterie (2004), des Infiltrés (2006) ou encore de The Tree of Life (2010).
Le budget du film est estimé à 50 millions de dollars, ce qui n'est pas si énorme que ça compte tenu du casting 4 étoiles.
Le Stratège est l’adaptation du livre Moneyball écrit par Michael Lewis. Selon les spécialistes du baseball, l'ouvrage a révolutionné l'économie du sport.
Jonah Hill a remplacé Demetri Martin dans le rôle de Peter Brand.
A l'origine, Le Stratège devait être réalisé par Steven Soderbergh, mais quelques jours avant le début du tournage, Sony a choisi de se séparer de lui et du scénariste Stan Chervi, jugeant leur approche trop originale. Aaron Sorkin et Steven Zaillian ont alors réécrit le script et Bennett Miller a été choisi pour le porter à l’écran.
Durant la phase de pré-production, Adam Kimmel, directeur de la photographie, a été arrêté pour agression sexuelle et possession d'armes et d’explosifs. Il a été remplacé par Wally Pfister.
Michael De Luca, Scott Rudin (producteurs) et Aaron Sorkin (scénariste) avaient déjà collaboré sur The Social Network.
Bennett Miller n'a réalisé "que" trois films en treize ans, dont Truman Capote pour lequel il a été cité à l'Oscar du meilleur réalisateur.
Le tournage du Stratège s'est déroulé en Californie et à Boston durant l'été 2010.