Cédric Kahn précise ses intentions : "Les Regrets est parti du constat que j'avais toujours évité les émotions, même dans L'Ennui, qui est d'abord une histoire d'obsession sexuelle, de cruauté et de rapports de force, pas de sentiments. Une histoire d'amour, c'est un basique au cinéma, l'équivalent d'un tailleur pour un couturier ! Au vu de l'histoire du cinéma, c'est ultra rebattu et classique, mais au vu de mon histoire personnelle, c'était un défi énorme ! (...) Assumer le film comme totalement sentimental, c'était le plus périlleux pour moi ! Je ne voulais pas me cacher derrière une intrigue policière, une figure de style, une virtuosité ou un défi de mise en scène. Je voulais assumer que les sentiments soient à la fois le point de départ et d'arrivée du film."
En 1993, Cédric Kahn avait participé à l'écriture du scénario des Gens normaux n'ont rien d'exceptionnel de Laurence Ferreira Barbosa, le film qui révéla Valeria Bruni Tedeschi -et qui lui valut d'ailleurs le César du Meilleur espoir. "J'ai été témoin privilégié de cette éclosion d'actrice", confie t-il, ajoutant : "Je pense qu'elle a une place à part dans le cinéma, qu'elle n'est pas interchangeable."
Une des caractéristiques des Regrets est son rythme : l'intrigue est menée tambour battant, au point que Cédric Kahn parle de son film comme d'un film d'action. Il précise : "Les Regrets parle de choses sentimentales et psychologiques mais le traitement est très concret : filmer la tension amoureuse, la pulsion, la peur que l'autre vous échappe. Je voulais que le film aille vite, qu'il soit elliptique, dense, monté comme un film d'action. Quand on est pris dans une histoire d'amour importante, elle prend la tête et le corps comme un suspense qui ne nous lâche pas. Le film va tout le temps de l'avant, il est très au présent. Ça vient du personnage masculin, du point de vue duquel je raconte l'histoire. Valeria Bruni Tedeschi approuve : "J'ai ressenti un suspense en voyant le film, il y a des coups de théâtre, des revirements, plein de ressorts dignes des films d'action. Ce film n'est pas une promenade, c'est une course !"
Les Regrets marque le retour de Cédric Kahn à un travail sur scénario original, ce qui ne s'était pas produit depuis le téléfilm Culpabilite zero en 1996. Entretemps, il a porté à l'écran des romans de Moravia (L'Ennui), Simenon (Feux Rouges), le récit d'une journaliste autour de Roberto Succo et même une BD (L'Avion).
Si le choix de Valeria Bruni Tedeschi pour le rôle d'une femme passionnée semblait évident, celui d' Yvan Attal en homme amoureux l'était moins a priori. Cédric Kahn reconnait : "Yvan est moins attendu dans ce registre sentimental. Il est plus habitué aux films "de garçons". À ma surprise, il a accepté. Autant Valéria a un côté très aérien, autant lui est terrien. Je trouvais dynamique et donc érotique leur opposition de tempérament et de physique (...) Je comprenais ses pudeurs car souvent, elles rejoignaient celles que j'avais eues à l'écriture du scénario dans les scènes où Mathieu avoue son amour à Maya. Avouer à quelqu'un qu'on l'aime, c'est pire qu'une cascade. Qui le fait vraiment, dans la vie ? On ne le fait pas si facilement, on préfère que ce soit l'autre qui s'y colle ! Yvan n'avait pas de flingues ou d'actions spectaculaires auxquels se raccrocher, je pense qu'il était dans le même état de dénuement que moi à l'écriture !" Signalons que, 15 jours avant la sortie des Regrets, l'acteur s'est retrouvé à l'affiche d'un autre film sentimental, Partir de Catherine Corsini... une amie de Cédric Kahn (son nom figure d'ailleurs dans les remerciements au générique de fin des Regrets)
Yvan Attal et Valeria Bruni Tedeschi se connaissent depuis plusieurs années. La comédienne lui a confié un petit rôle dans son premier long métrage comme réalisatrice Il est plus facile pour un chameau.... A noter que l'un et l'autre font partie du casting français de Munich de Steven Spielberg.
Cédric Kahn évoque une de ses influences : "Je voulais me confronter aux sentiments par le biais d'un retour d'amour en référence à La Femme d'à côté, qui est un film que j'adore (...) Je ne voulais pas du tout faire un remake du film de François Truffaut mais il était ma source d'inspiration. A noter que ce film a déjà inspiré une cinéaste de la génération de Cédric Kahn, Noémie Lvovsky, pour Les Sentiments, un film dans lequel Valeria Bruni Tedeschi, amie de la réalisatrice, fait une brève apparition.
A propos des circonstances de la séparation du couple, Yvan Attal note : "Dans le scénario, il est dit qu'il se sont séparés parce qu'elle est arrivée en retard à l'un de leurs rendez-vous. Valeria et moi, nous n'étions pas d'accord avec cette raison : rater l'amour de sa vie pour un lapin ou un retard, c'est un peu dur ! Cédric m'a expliqué que Maya rendait dingue Mathieu parce qu'elle n'était jamais là quand il fallait et je me suis souvenu d'une histoire de ce genre que j'ai eue avec une fille qui se comportait comme un sale mec : elle venait quand elle avait envie ! Le reste du temps, elle était injoignable Elle me rendait dingue, je n'arrivais pas à résister. Quand j'ai repensé à cette fille, j'ai eu un déclic, j'ai compris que c'était possible de renoncer sur un détail (...) Ils n'auront jamais leurs montres réglées à la même heure. Parfois, on passe à côté des gens parce que ce n'était pas le moment."
Le rôle de l'époux de Valeria Bruni Tedeschi est tenu par Philippe Katerine, plus connu comme chanteur (Louxor, j'adore...). Réalisateur du film-autoportrait Peau de cochon, il est déjà apparu dans plusieurs films, notamment ceux des frères Larrieu, comme Peindre ou faire l'amour ou Le Voyage aux Pyrénées. Au casting de ce dernier film figure également Arly Jover, actrice espagnole... qui interprète l'épouse d'Yvan Attal dans Les Regrets.
Charles Berling avait été un temps pressenti pour jouer le rôle de Mathieu.
Cédric Kahn a d'abord pensé intituler son film Le Tourment puis Le Bon fils.