The Way marque les retrouvailles d'Emilio Estevez avec son père, Martin Sheen. Père et fils avaient en effet eu l'occasion de travailler ensemble sur Bobby (2006), The War at Home (1996), Objectif nucléaire (1989), In the Custody of Strangers (1982) et le film d'animation Les 3 rois mages (2003).
Pour ce film, Emilio Estevez a de nouveau choisi Tyler Bates, qui avait déjà composé la bande-originale d'un de ses précédents longs-métrages, Classé X (2000). Martin Sheen, quant à lui, retrouve James Nesbitt, avec lequel il avait travaillé sur le talk-show The Graham Norton Show.
Interrogé sur ce qui lui a donné envie de faire ce film, Emilio Estevez évoque le pèlerinage en direction de Saint-Jacques-de-Compostelle que son père, Martin Sheen, avait entrepris avec son fils, Taylor. Ce dernier, alors âgé de 19 ans, est tombé amoureux lors du voyage et a donc décidé de s'installer définitivement en Espagne.
Pour éviter de revenir sur ses pas, Emilio Estevez a dû tourner le film dans l’ordre chronologique du scénario, ce qui est très rare au cinéma. Les acteurs ont ainsi parcouru plus de 300 kilomètres dans le nord de l’Espagne pendant 40 jours : "Le tournage s’est fait un peu en mode guérilla car nous devions aller vite pour pouvoir passer à la prochaine étape du chemin et à une autre journée de tournage", confie le metteur en scène.
The Way, La route ensemble contient une scène à l’intérieur de la cathédrale de Saint-Jacques-de-Compostelle qui a bien failli ne pas voir le jour. À part pour des images personnelles ou des documentaires, il est presque impossible d’obtenir la permission d’y pénétrer avec des caméras. Emilio Estevez n’a reçu l’autorisation que 48 heures avant le tournage de cette scène.
Le pèlerinage de Saint-Jacques-de-Compostelle n’a pas seulement inspiré Emilio Estevez. Il est également au centre de La Voie lactée de Luis Buñuel, Saint-Jacques… La Mecque de Coline Serreau et Les Doigts croches de Ken Scott.
Le capitaine Willard d’Apocalypse Now a grandi dans une famille catholique qui lui a transmis sa spiritualité. Dans sa vie, il a eu l’occasion de rencontrer mère Teresa et Jean-Paul II, visiter Lourdes et Medjugorje, et effectuer le pèlerinage de Compostelle après la mort de son frère Alfonso. De plus, son nom d’acteur est un hommage à l’Archevêque américain Fulton Sheen.
Le cinéaste s’amuse à voir dans ses personnages et leur aventure une ressemblance avec Le Magicien d’Oz : "Martin joue Dorothy, Deborah est l’homme de fer à la recherche de son cœur, James Nesbitt notre épouvantail : il cherche à retrouver l’inspiration et Yorick interprète le lion peureux."
A la base, le personnage de Jack incarné par James Nesbitt était anglais. Mais pour être raccord avec l’accent de l’acteur, Emilio Estevez ne voulant pas se séparer du comédien a décidé que le personnage de Jack serait irlandais.
Emilio Estevez devait rencontrer l’acteur Yorick Van Wageningen à Madrid pour lui proposer le rôle de Joost. Seulement, le comédien s’est trompé et s’est retrouvé à Barcelone. Après s’être excusé, il a avoué que ce léger détour avait été l’occasion de faire un petit voyage gastronomique. Emilio Estevez était alors persuadé que le comédien serait parfait pour le rôle de Joost qui est censé ne jamais s’arrêter de manger.
Dans The Way, La route ensemble, Martin Sheen repend les cendres de son défunt fils tout au long du pèlerinage afin de lui rendre hommage. Or si la religion chrétienne autorise la crémation, elle interdit de répandre les cendres d’un mort. Mais pour le cinéaste Emilio Estevez, ce pèlerinage représente une expérience personnelle et spirituelle plutôt qu’une tradition religieuse ferme.
The Way, La route ensemble est une adaptation du livre "Off the Road : A Modern-Day Walk Down the Pilgrim’s Route into Spain" de Jack Hitt. Parallèlement à la réalisation du film, Martin Sheen et son fils Emilio Estevez ont rédigé un livre également intitulé "The Way, La route ensemble" sur leur vie de famille et leurs carrières.