Scénariste oscarisé des Liaisons dangereuses, Christopher Hampton a retrouvé Stephen Frears dans ce projet qui lui tenait à coeur. En effet, très admiratif de l'oeuvre de Colette, il entamait le récit de sa vie lorsqu'il a décidé de se pencher sur Chéri, son roman le plus connu. Ayant obtenu l'accord de Bill Kenwright, le détenteur des droits, le scénariste a pris plaisir à réécrire la romance des personnages principaux et à se plonger dans le fascinant milieu demi-mondain des années 1900. En outre, si l'adaptation du français à l'anglais lui a offert une certaine liberté au niveau des dialogues, le langage imagé du célèbre auteur lui a posé un vrai défi créatif à relever: "Colette est une impressionniste, il y a peu d'explosions de dialogue ou de langage imagé," explique-t-il. "Elle peut consacrer vingt pages à une seule scène, mais trois mois peuvent s'écouler en un paragraphe. Au départ, je me suis retrouvé avec un premier jet qui était plus long que le roman lui-même ! J'ai dû élaguer sans pitié", ajoute-t-il.
Stephen Frears est arrivé sur le projet du film après la phase d'écriture du scénario. Séduit par le travail de Christopher Hampton, il a choisi de relever le challenge: "Chéri est une série d'impressions et le défi était de les réunir toutes en un film, explique t-il. "J'aime à penser que c'est peut-être le film le plus extrême que j'aie jamais réalisé", déclare-t-il. Travaillant en étroite collaboration avec son scénariste, le cinéaste a tenu à ce qu'il soit présent à chaque étape du tournage.
Collaborant pour la première fois avec le directeur de la photographie Darius Khondji, Stephen Frears a privilégié l'atmosphère véhiculée par le roman en étudiant de près l'impressionnisme propre à Colette. Tandis que la costumière Consolata Boyle est partie des tableaux impressionnistes pour dessiner les costumes des personnages principaux et a travaillé étroitement avec le chef maquilleur et coiffeur Daniel Phillips pour les chapeaux de l'époque, le décorateur Alan MacDonald qui avait travaillé sur The Queen, s'est référé à des photographies de l'époque pour l'intérieur de Léa et à la peinture impressionniste, post-impressionniste et symboliste pour celui de Madame Peloux. Fidèle à la modernité de l'héroïne, la demeure conçue par Hector Guimard, architecte créateur des célèbres entrées art nouveau du métro parisien, a été choisie comme décor principal. Parmi les autres lieux de tournage, le restaurant Maxim's a servi de doublure au restaurant du Dragon bleu, où Chéri passe ses soirées avec son meilleur ami, le vicomte Desmond.
Vingt ans après Les Liaisons dangereuses, Stephen Frears retrouve Michelle Pfeiffer dans le rôle d'une héroïne romantique issue d'une célèbre oeuvre littéraire. Nominée aux Oscars en 1989 pour sa belle prestation, la célèbre actrice s'est imposée au souvenir du cinéaste et de son scénariste pour le rôle de la courtisane de Colette: "Michelle Pfeiffer a le don de bouleverser, raconte Stephen Frears. Elle était bouleversante dans Les Liaisons dangereuses- je l'ai su dès notre première rencontre - et elle l'est dans ce film. Elle est troublante, comme si une telle beauté revêtait une part de tragédie", ajoute t-il. Séduit par la présence à l'écran et la plastique de son actrice, le cinéaste met surtout en avant la subtilité de son jeu et de sa vision du personnage.
Récompensée aux Golden Globes et aux Oscars pour son interprétation de l'effrayante Annie Wilkes dans Misery de Rob Reiner, la talentueuse Kathy Bates a entre autre joué dans Titanic de James Cameron et plus récemment dans Les Noces rebelles de Sam Mendes et Le Jour où la Terre s'arrêta de Scott Derrickson. Pour Chéri, Stephen Frears a immédiatement été convaincu: "Dès qu'on a mentionné le nom de Kathy, je me suis dit qu'elle avait assez d'humour pour jouer ce rôle, reconnaît-il.
Remarqué pour son rôle de M. Wickham dans Orgueil et préjugés de Joe Wright, Rupert Friend a été choisi parce qu'il était crédible en jeune garçon de 19 ans et "capable d'incarner un enfant gâté et égoïste sans se faire détester du public". Après avoir fait passer plusieurs auditions, c'est le mélange de virilité et de sensibilité, de vulnérabilité et d'arrogance du comédien qui a également convaincu le cinéaste. Le jeune acteur a beaucoup travaillé sur le caractère insaisissable de ce personnage plutôt passif. Véritable gentleman sur le tournage selon Michelle Pfeiffer, il avoue avoir néanmoins été très impressionné par ses deux partenaires féminines.
Véritable chef d'orchestre sur ses films, Stephen Frears débute le tournage sans faire préalablement répéter ses acteurs. Obligés de se jeter à l'eau, ils sont en revanche très suivis par le cinéaste et son scénariste qui n'hésitent pas à changer leurs textes à la dernière minute si cela est nécessaire : "Je passais un temps fou à apprendre mes répliques avec le bon rythme et au dernier moment, pendant le tournage, ces répliques étaient modifiées !", s'amuse Michelle Pfeiffer.
Le compositeur français Alexandre Desplat est reconnu mondialement et très demandé aux Etats-Unis. Il a entre autre signé les bandes originales de A la croisée des mondes : la boussole d'or et de Largo Winch. Nommé aux Oscars 2009 pour L'Etrange histoire de Benjamin Button, il remporté l'Oscar 2007 pour la partition de The Queen: "Stephen sent intuitivement à quoi son film aspire et sait exactement ce qui fonctionnera quand tous les éléments s'imbriqueront. Pour ce qui est de la musique, par exemple, il ne me demande pas de changer un accord ou une note, il me dit de faire plus dur, plus sauvage ou plus spirituel. Il s'implique beaucoup", raconte-t-il. Pour Chéri, le compositeur a fait appel à un orchestre réduit de 50 à 70 musiciens et a utilisé un trio à cordes, emmené par l'alto dans le haut du registre, pour obtenir un son plus sombre, intimiste, entre le raffinement de la composition française et l'exotisme des violons chinois.
Stephen Frears ne change pas une équipe qui gagne. S'il a déjà collaboré avec Alan MacDonald, Chéri marque aussi sa quatrième collaboration avec la chef monteuse Lucia Zucchetti et avec la productrice Tracey Seaward. Il a en outre travaillé cinq fois avec la chef costumière Consolata Boyle. Tous se sont en outre retrouvé sur un film commun, The Queen.