Nommé dans 8 catégories aux Oscars, le film a remporté deux statuettes : Meilleur acteur pour Sean Penn et meilleur scénario pour Dustin Lance Black .
Harvey Milk est sorti aux Etats-Unis pour l'anniversaire des 30 ans du décès d'Harvey Milk.
Pour Harvey Milk, Gus Van Sant s'est entouré de Dan Jinks et Bruce Cohen, les producteurs du film oscarisé American Beauty.
Harvey Milk, film à la narration traditionnelle et au casting rutilant (Sean Penn, Josh Brolin, Emile Hirsch, James Franco), marque le retour de Gus Van Sant à un cinéma mainstream après quatre films sur l'adolescence, qui lorgnaient parfois vers le cinéma expérimental : Gerry, Elephant (Palme d'Or à Cannes en 2003), Last Days et Paranoid Park (Prix Spécial du Jury à Cannes en 2007).
Le destin de Harvey Milk, militant de la cause homosexuelle, avait déjà été évoqué dans un documentaire, The Times of Harvey Milk, un film de Robert Epstein, lauréat de l'Oscar du Meilleur documentaire en 1985.
Harvey Milk est un projet ancien de Gus Van Sant. Le réalisateur y songeait dès les années 90, imaginant River Phoenix pour jouer le rôle d'un associé ou Tom Cruise pour celui de l'assassin de Milk. Dès 1998, il a proposé le rôle principal à Sean Penn.
Connaissant Sean Penn, Gus Van Sant lui envoya le scénario. Une semaine après, il avait accepté, Sean Penn allait interpréter Harvey Milk ! Le producteur Dan Jinks raconte que "Chaque jour, sur le plateau, c'était un émerveillement pour nous tous de voir Sean se transformer en Harvey. Les gens qui avaient connu le vrai Harvey étaient stupéfaits par cette métamorphose."
Le script de Harvey Milk est signé Dustin Lance Black , jeune réalisateur et scénariste américain né en 1979, connu jusqu'alors pour avoir travaillé sur la série Big Love, en tant que scénariste et producteur. Van Sant et Lance Black se sont si bien entendus qu'ils ont ensuite collaboré sur un autre projet, The Electric Kool-Aid Acid Test, adaptation du roman psychédélique de Tom Wolfe. A noter que Dustin Lance Black a coécrit le scéanrio d'un autre biopic consacré à un militant de la cause gay, Pedro de Nick Oceano, consacré à Pedro Zamora, jeune Américain connu pour avoir participé à l'émission de MTV The Real World, mort du sida à 22 ans.
Une fois le scénario achevé, Lance Black l'a fait lire à Cleve Jones. Ce dernier époustouflé par l'histoire lui a confié "J'ai un réalisateur pour toi". Lorsque Cleve Jones lui révéla qu'il s'agissait du réalisateur Gus Van Sant, "j'étais fou de joie" se souvient-il. Une rencontre fut organisée et une semaine et demi après avoir reçu le scénario, Van Sant lui annonça "on fait le film !".
Après un travail de recherche minutieux pour retracer le combat de Harvey Milk, Lance Black a dû passer par plusieurs réécritures de son script. Ce travail de réécriture s'est déroulé sur une durée de presque quatre ans.
Quand Dustin Lance Black s'est décidé à écrire un film sur Harvey Milk, il n'avait les droits d'adaptation d'aucun des livres écrits sur Milk. C'est grâce à de nombreuses recherches et de longues rencontres avec les proches de Milk encore vivants que Dustin Lance Black à construit son scénario. La première personne rencontré est Cleve Jones, confident et ami de Milk dans le passé. Cleve Jones a été d'un grand secours pour le scénariste, au point qu'il a même été engagé sur le film comme conseiller historique.
L'appartement utilisé pour le tournage, est celui dans lequel a vécu Milk.
Au départ c'est Matt Damon qui était pressenti pour le rôle de Dan White, mais en raison d'une incompatibilité entre les dates de tournage de Green Zone et de Harvey Milk il dû céder sa place.
Harvey Milk a été tourné entièrement à San Francisco. Pour le décor de la Castro Camera (modeste magasin de photo ouvert par Milk et Smith), l'équipe est allée à l'emplacement exact où se trouvait auparavant la boutique. A son emplacement, se trouvait une boutique de cadeaux. Le producteur raconte qu'ils sont entrés dans le magasin et ont dit au propriétaire "Pouvons-nous vous emprunter votre boutique pendant neuf semaines et la retransformer en ce qu'elle était il y a trente-ans ?, proposition que le propriétaire à tout de suite accepté.
Des milliers de gens ont accepté de faire partie du film gratuitement en tant que figurant.
Sur le plateau de Harvey Milk, Sean Penn a retrouvé Emile Hirsch, l'acteur qu'il avait choisi pour incarner le héros de son quatrième long métrage comme réalisateur, Into the Wild.
James Franco et Sean Penn, qui devaient être nus dans plusieurs scènes, portaient l'un et l'autre des prothèses de pénis.
Après avoir travaillé avec Christopher Doyle sur Paranoid Park, Gus Van Sant a de nouveau fait appel à Harris Savides, son chef-opérateur sur ses quatre précédents longs métrages.
La bande originale de Harvey Milk est signée Danny Elfman, compositeur connu pour sa fructueuse collaboration avec Tim Burton. Il avait déjà signé les partitions de Prête à tout et Will Hunting.