Fils d'une mère actrice, Bokeem Woodbine est né dans le quartier de Harlem, à New-York. Avant de s'orienter vers une carrière de comédien, le jeune Bokeem suit des études de musique instrumentale au prestigieux lycée LaGuardia et devient chanteur dans un groupe. Il s'illustre également dans un registre plus rock en composant les chansons de son propre groupe, 13 Purple Dragons, dont il est aussi le guitariste. Encouragé par sa mère, il fait ensuite ses débuts dans le monde du show-biz en apparaissant au casting de Juice (1992), aux côtés du célèbre rappeur Tupac Shakur. Rapidement, il se fait remarquer et décroche un rôle dans Strapped, qui marque les débuts de Forest Whitaker derrière la caméra. L'année suivante, en 1994, le jeune acteur est engagé par Spike Lee dans Crooklyn, film semi-autobiographique. Très imprégné de la culture du ghetto, Bokeem Woodbine ...
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