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Darry Cowl étudie d'abord la musique au Conservatoire de Paris dont il sort lauréat des prix d'harmonie et de composition. Il entame sa carrière au music-hall grâce à cette discipline en accompagnant des artistes tels que Bourvil au piano avant de devenir lui-même fantaisiste. Il crée alors le personnage bégayeur que le public des cabarets va de plus en plus solliciter et obtient un grand succès.
En 1955 il apparaît pour la première fois au cinéma dans Quatre jours à Paris d'André Berthomieu et va enchaîner un nombre impressionnant de comédies. Artiste plus qu'acteur, il lui arrive souvent de ne participer que quelques jours, voire quelques heures à un tournage. Entre 1955 et 1965 il a joué dans plus de 60 films dont plusieurs sous la direction d'André Berthomieu, Jean Girault (1960, Les Pique-assiette) et Jacques Pinoteau, réalisateur du Triporteur en 1957 et de sa suite Robinson et le triporteur deux ans plus tard. Ces films sont sans doute les meilleurs exemples de l'ahuri bégayeur et azimuté dans lequel Darry Cowl se cantonnera et qui le poursuivra toute sa carrière.
En 1964, il se met en scène dans Jaloux comme un tigre mais sans succès. La facilité de ses rôles et de ses films lasse non seulement le public mais aussi lui-même. En 1974, il tourne Touche pas à la femme blanche de Marco Ferreri, le seul film dont il prétend être fier. Jean-Pierre Mocky tente de le réhabiliter en l'employant dans trois films successifs dont Les Saisons du plaisir en 1987. Mais c'est son second rôle dans Augustin roi du kung-fu (1999) que les critiques félicitent. En 2001, l'académie le récompense d'un César d'honneur pour l'ensemble de sa carrière. Trois ans plus tard, il obtient le César du Meilleur second rôle masculin pour son rôle dans Pas sur la bouche d'Alain Resnais.
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