Dayton Callie débute sa carrière par un rôle de figuration dans la comédie Preppies en 1984. Trois ans plus tard, il s'oriente vers la télévision, d'abord dans un téléfilm, puis dans un épisode de la série Kate & Allie. À partir des années 90, il apparaît dans de nombreuses séries, notamment La Belle et la Bête (1990), New York District, Une Nounou d'enfer (1994), Profiler (1997), New York Police Blues (1999), Roswell (2001) et Les Experts : Miami (2003). En 2004, il décroche un rôle récurrent dans la série western Deadwood.
Sur grand écran, il croise des stars de films d'actions comme Tommy Lee Jones dans Volcano (1997), Jean-Claude Van Damme dans Point d'impact (2002) ou encore Wesley Snipes dans Un seul deviendra invincible (2002).