Comme son frère Emmett Malloy, Brendan Malloy débute sa carrière comme producteur et réalisateur de vidéo-clips. Les deux frères dirigent alors leur propre société de production, Propaganda. Remarqués pour leur style visuel, leur humour et leur maîtrise de la narration, ils conçoivent les clips des groupes musicaux Blink 182, Foo Fighters, Lit, MXPX et Limp Bizkit.

Brendan Malloy, toujours en collaboration avec Emmet, réalise de nombreux documentaires, dont deux sur le surf : Thicker than water et The September sessions. Parallèlement, pendant cinq ans, tous deux travaillent chez New Wave Entertainment, une agence de marketing cinéma de Los Angeles, écrivant et montant différentes campagnes de promotion pour certains films comme Star wars : épisode 1 - La Menace fantôme (1999) de George Lucas ou encore La Ligne rouge (id.) de Terrence Malick.

En tant que chef scénariste, Brendan travaille sur The Truman Show (1998) de Peter Weir et Bowfinger, roi d'Hollywood (1999) de Frank Oz. Il écrit également en indépendant pour plusieurs campagnes diffusées à la télévision.

En 2001, Emmet et Brendan Malloy signent leur premier long métrage : Snow, sex & sun, une comédie ayant pour cadre le milieu des snowboarders.