Né en Caroline du Nord, Kevin Williamson a longtemps pensé être acteur. Après avoir étudié le théâtre à l'East Carolina University, il part à New York pour s'essayer à la comédie. Il décroche quelques rôles au théâtre et à la télévision, dont des apparitions dans le soap opera On ne vit qu'une fois, sans grand succès. Puis il s'installe alors à Los Angeles où il s'inscrit à UCLA (University of California, Los Angeles) pour y suivre des cours d'écriture de scénarios.

Au milieu des années 90, il vend à Miramax/Dimensions films son scénario de Scream, qui devient le plus gros succès commercial pour un film d'horreur à l'époque. L'année suivante, ses scripts de Souviens-toi... l'été dernier et de Scream 2 sont adaptés avec également un énorme succès. C’est d’ailleurs à l’occasion de la suite des mésaventures de Sidney Prescott (Neve Campbell) qu’il rencontre Julie Plec, une productrice du film, avec qui il s’associera à plusieurs reprises sur différents projets dans la suite de sa carrière.

En 1997, Kevin Williamson créé Dawson pour la chaîne The WB, librement adaptée de sa propre expérience. Cette série pour adolescents révolutionne complètement le genre du teen drama, en s'éloignant considérablement du standard de l'époque qu'était Beverly Hills. Les personnages sont marquants, il explique d’ailleurs que chacun d’entre eux représente une facette de sa personnalité. Ils sont incarnés par des acteurs charismatiques : James Van Der Beek, Katie Holmes, Joshua Jackson et Michelle Williams. Les intrigues abordent, au-delà des codes du genre, des thèmes sensibles tels que le sexe, l’alcool, la drogue, le deuil, voire tabous (l’homosexualité ou la bipolarité), dans une Amérique toujours très puritaine. Le show offre au public une vraie réflexion, un reflet sans caricatures et des perspectives nouvelles sur les problématiques que les adolescents expérimentent dans leur quotidien. La série connaît un succès mondial et devient culte pour toute une génération grâce à sa singularité et la qualité de ses dialogues. Il quitte toutefois la série au terme de la saison 2, mais reviendra pour écrire le final de la série en 2003 et ainsi faire ses adieux aux héros.

Avec Dawson et Scream, Williamson a le vent en poupe et devient, à partir de 1998, un des scénaristes les plus demandés de Hollywood. Après avoir écrit The Faculty, il passe à la réalisation en 1999 avec Mrs. Tingle, adapté de son premier scénario écrit à UCLA et inspiré d'une de ses professeurs. Il y retrouve d’ailleurs Katie Holmes, une des têtes d’affiche du film. Julie Plec fait partie de l’aventure à ses côtés en tant que productrice et le sera une fois de plus pour Scream 3.

Au début des années 2000, il poursuit sa carrière en alternant projets télévisés et cinématographiques. Hélas, il essuie plusieurs échecs sur les deux tableaux. Il est d’abord confronté à l’annulation de la série Wasteland, qui traite des déboires amoureux de jeunes new-yorkais, au bout de 13 épisodes; puis celle de L'Ile de l'étrange (Glory Days) en 2002, dont les intrigues mêlent enquêtes policières et surnaturel, qui ne dure quant à elle que 9 épisodes. C’est au cinéma, en tant que scénariste, qu’il rencontre deux nouveaux flops avec Cursed en 2005, où il retrouve Joshua Jackson, suivi de Venom l’année suivante. En 2007, il fait son come-back à la télévision pour laquelle il n’a rien créé depuis l’arrêt de Dawson quatre ans plus tôt. Il lance ainsi, sur la nouvelle chaîne The CW, Les Secrets de Palm Springs (Hidden Palms). L’intrigue suit un jeune homme sortant d’une cure désintoxication un an après le suicide de son père. Il emménage dans la ville de Palm Springs auprès de sa mère et son nouveau beau-père, mais dans cet environnement faussement idyllique, le héros va faire de curieuses rencontres et de surprenantes découvertes... Une fois encore, le show ne trouve pas son public et est supprimé après seulement 8 épisodes. Mais il ne se décourage pas et développe de nouveaux projets.

Il faut attendre 2009 pour voir Kevin Williamson renouer enfin avec le succès sur le petit écran. Il créé avec Julie Plec, son amie et alliée de toujours, la série Vampire Diaries, adaptée des livres du même nom écrits par L.J. Smith. Il revient avec ce teen drama à ses sujets de prédilection : l’adolescence, le frisson et le fantastique. En 2011, surfant sur la vague du succès de la série, la CW lance The Secret Circle, une série se focalisant sur l’univers de la sorcellerie, pour laquelle Williamson est producteur et écrit le deuxième épisode. A l’inverse de sa « grande sœur », la série ne rencontrera pas le même engouement et n’ira pas au-delà de sa saison 1.

La même année, il retrouve Wes Craven sur Scream 4 pour lequel il ré-endosse la casquette de scénariste après n’avoir été que producteur pour le 3ème volet de la saga. En coulisse, l’ambiance se détériore et une violente dispute éclate entre Bob Weinstein, un des producteurs, et lui. Ce dernier considère que Williamson est trop accaparé par le tournage de Vampire Diaries pour se consacrer pleinement au projet. Il manque de peu de se faire renvoyer. Au moment de la sortie en salle, l’accueil du public et de la critique est mitigé.

En janvier 2013 est lancée la série The Following sur la chaîne américaine FOX, dont Williamson est le créateur et le showrunner. Les stars de ce thriller, dont l’histoire suit un agent du FBI traquant les adeptes d’une secte de tueurs en séries sous les ordres d’un serial-killer, sont Kevin Bacon et James Purefoy. Retrouvant l’univers des tueurs en série qui lui est cher et qui a fait sa renommée, il cumule deux tournages en simultané, dans deux endroits différents. The Following est en effet tournée à New-York alors que les épisodes de Vampire Diaries sont enregistrés à Atlanta…