Pour l'obtention de son diplôme de cinéma en 1989, Todd Solondz réalise une comédie noire et amère intitulée Fear, anxiety and depression qui pose d'emblée les jalons d'un cinéma atypique. Il se place définitivement en marge du cinéma hollywoodien conventionnel en 1995, avec Bienvenue dans l'age ingrat, Prix du jury à Sundance et Deauville, qui narre l'initiation désenchantée à la vie adulte, d'une jeune fille de douze ans.
Happiness, réalisé en 1998, enfonce le clou et impose son auteur comme l'un des grands espoirs du cinéma indépendant américain. Prix de la Critique à Cannes, le film est une critique acerbe des travers de la société américaine middle class, thème revisité, trois ans plus tard, dans Storytelling. Choquant, féroce, dérangeant, pervers, déstabilisant, son cinéma provoque le malaise, ne laissant personne indifférent. En 2004, Palindromes, qui égratigne la société sous toutes ses coutures en suivant une adolescente désirant avoir un enfant, se situe dans la même veine.
Todd Solondz marque une longue pause de cinq ans avant de revenir en force avec la suite d'Happiness, Life during wartime, comédie familiale qu'il présente en 2009 au Festival de Venise et pour laquelle il obtient le Prix du Meilleur Scénario.