Après des études d'Art dramatique et de cinéma à l'Université Culturelle de Chine, Tsai Ming-liang débute sa carrière artistique comme producteur dans le milieu théâtral, puis se lance dans la réalisation pour le petit écran. C'est en 1992, en réalisant Les Rebelles du dieu neon, qu'il débute son parcours cinématographique.
En 1994, Tsai Ming-liang signe Vive l'amour, réflexion sur l'amour qui le révèle et lui apporte un Lion d'Or à Venise. Trois ans plus tard, le sulfureux drame La Rivière, Prix Spécial du Jury à Berlin, confirme la singularité de son oeuvre, le film mettant en exergue de manière troublante l'incommunicabilité entre les êtres, thème qui sera récurrent chez le cinéaste. En 1995, il aborde la science-fiction avec l'hypnotique The Hole, qui vient confirmer sa statut de grand du cinéma asiatique.
En 2001, Tsai Ming-liang réalise Et là-bas, quelle heure est-il ?, un drame à la fois poétique et burlesque qui donne une nouvelle dimension à son cinéma. Suivent le court-métrage Le Pont n'est plus là (2002) et Goodbye, Dragon Inn, un film poétique qui se démarque par sa grande tristesse. En 2005, le cinéaste démontre un nouvelle fois sa capacité à surprendre avec La Saveur de la pastèque, comédie musicale torride et sulfureuse dans laquelle les Taïwanais se perdent dans le sexe et... la saveur de la pastèque.